Boc-Gly-Phe-O-methyl ester | 106624-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Phe-O-methyl ester
• 英文别名: rac-Boc-Gly-Phe-OMe；methyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)-3-phenylpropanoate；N-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanine methyl ester；N-(N-tert-Butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanin-methylester；2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 106624-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: GKBKUHWHMQTUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-O-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Gly-Phe-O-methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模型二肽（Gly-Phe）的酯前药的降解动力学和油溶性。

  摘要：

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester 、 溴甲苯 在 quinuclidine N-oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Boc-Gly-Phe-O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalised peptides using α-lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO)

  摘要：

  Deprotonation of protected peptides using lithiated quinuclidine N-oxide (Li-QNO) as a base at 0 degrees C, followed by addition of an alkyl halide gives C-alkylated peptide derivatives in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.105

文献信息

• N-Methylation of carbamate derivatives of α-amino acids
  作者：Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Steven C. Peters

  DOI：10.1039/c39910001475

  日期：——

  Carbamate derivatives of α-amino acids react by N-methylation, without racemization, on treatment with tert-butyl perbenzoate in the presence of copper(II) octanoate; the selective reaction of N-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester, in preference to the corresponding alanine and valine derivatives, indicates that the relative reactivity of substrates is determined by the comparative ease of their

  α-氨基酸的氨基甲酸酯衍生物在辛酸铜（II）的存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理时，经N-甲基化反应而没有消旋化反应；的选择性反应Ñ -叔-butoxycarbonylglycine甲酯，优先于相应丙氨酸和缬氨酸衍生物，表明底物的相对活性通过比较容易的络合到铜的确定。
• Preparation of esters of amino acids and of peptides under mild conditions
  作者：A. A. Mazurov、S. V. Antonenko、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00574742

  日期：1986.3

表征谱图