Boc-Gly-Phe-O-methyl ester | 106624-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Phe-O-methyl ester
• 英文别名: rac-Boc-Gly-Phe-OMe；methyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)-3-phenylpropanoate；N-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanine methyl ester；N-(N-tert-Butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanin-methylester；2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 106624-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: GKBKUHWHMQTUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-O-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Gly-Phe-O-methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模型二肽（Gly-Phe）的酯前药的降解动力学和油溶性。

  摘要：

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester 、 溴甲苯 在 quinuclidine N-oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Boc-Gly-Phe-O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalised peptides using α-lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO)

  摘要：

  Deprotonation of protected peptides using lithiated quinuclidine N-oxide (Li-QNO) as a base at 0 degrees C, followed by addition of an alkyl halide gives C-alkylated peptide derivatives in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.105

文献信息

• N-Methylation of carbamate derivatives of α-amino acids
  作者：Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Steven C. Peters

  DOI：10.1039/c39910001475

  日期：——

  Carbamate derivatives of α-amino acids react by N-methylation, without racemization, on treatment with tert-butyl perbenzoate in the presence of copper(II) octanoate; the selective reaction of N-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester, in preference to the corresponding alanine and valine derivatives, indicates that the relative reactivity of substrates is determined by the comparative ease of their

  α-氨基酸的氨基甲酸酯衍生物在辛酸铜（II）的存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理时，经N-甲基化反应而没有消旋化反应；的选择性反应Ñ -叔-butoxycarbonylglycine甲酯，优先于相应丙氨酸和缬氨酸衍生物，表明底物的相对活性通过比较容易的络合到铜的确定。
• Preparation of esters of amino acids and of peptides under mild conditions
  作者：A. A. Mazurov、S. V. Antonenko、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00574742

  日期：1986.3
• The synthesis of functionalised peptides using α-lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO)
  作者：Ian A. O’Neil、Inder Bhamra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.105

  日期：2009.7

  Deprotonation of protected peptides using lithiated quinuclidine N-oxide (Li-QNO) as a base at 0 degrees C, followed by addition of an alkyl halide gives C-alkylated peptide derivatives in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetics of degradation and oil solubility of ester prodrugs of a model dipeptide (Gly-Phe)
  作者：Susan Weng Larsen、Michael Ankersen、Claus Larsen

  DOI：10.1016/j.ejps.2004.04.013

  日期：2004.8

  5-diketopiperazine and (2) hydrolysis of the ester bond producing the dipeptide. The cyclisation reaction was dominating in the decomposition of methyl (II) butyl (III) octyl (IV) decyl (V) and dodecyl (VI) esters of Gly-Phe at pH 7.4. However, this degradation pathway was almost negligible for pH below 6. During degradation of the dipeptide esters in 80% human plasma pH 7.4 (37 degrees C) a minimal

  油基长效制剂可能构成小肽的未来交付方法。因此，要求对于此类活性化合物具有足够的油溶性。通过在C端羧酸基团进行酯化反应，模型二肽（Gly-Phe）已转化为亲脂性前药。在pH 7.4（37摄氏度）下研究了Gly-Phe（IV）辛基酯的分解动力学，并且显示IV通过两个平行途径通过一级动力学降解（1）分子内氨解导致形成2 ，5-二酮哌嗪和（2）酯键的水解产生二肽。环化反应在pH 7.4的Gly-Phe的甲基（II）丁基（III）辛基（IV）癸基（V）和十二烷基（VI）酯的分解中起主要作用。但是，对于pH低于6的情况，这种降解途径几乎可以忽略不计。在80％的人类血浆pH 7.4（37摄氏度）下降解二肽酯的过程中，形成了最少量的环（-Gly-Phe）。与在水溶液pH 7.4中相比，在80％人血浆pH 7.4中酯的降解更快，这是由于肽键的快速裂解所致。观察到对Gly-Phe以及二肽酯III和VI的盐酸盐

表征谱图