2-(tert-butyl)-4,6-diphenylpyridine | 75865-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4,6-diphenyl-pyridine；2-tert-butyl-4,6-diphenylpyridine
• CAS: 75865-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: WFBJCPZGNIUCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4,6-diphenylpyridine 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-tert-Butyl-1-methyl-4,6-diphenyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, S.M.M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 269, # 3, p. 647 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2-(tert-butyl)-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(二苯基膦基)-1-氮杂烯丙基阴离子与 α,β-不饱和羰基化合物反应形成苯基取代的吡啶的新方法。一种新的初级乙烯基胺合成等效物

  摘要：

  N-膦酰基-1-氮杂烯丙基阴离子衍生自相应的亚胺或烯胺，与α,β-不饱和羰基化合物反应生成苯基取代的吡啶以及1-丙酮和1,5-戊二酮衍生物。描述了涉及一系列迈克尔加成和分子内氮杂-霍纳-维蒂希反应的合理机制，并且发现 1-氮杂烯丙基阴离子的行为与伯乙烯胺的合成等效物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1937

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Lewis Acid-Promoted Ring-Contraction of 2,4,6,8-Tetrasubstituted 1,5-Diazacyclooctatetraenes to 2,4,6-Trisubstituted Pyridines
  作者：Zhe Huang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03917

  日期：2018.1.19

  Ring-contraction of 2,4,6,8-tetrasubstituted 1,5-diazacyclooctatetraenes was highly efficiently promoted by Lewis acid such as TiCl4, affording 2,4,6-trisubstituted pyridines in excellent yields, along with release of a nitrile. A reaction mechanism involving a 6π electrocyclic ring-closing followed by a retro [2 + 2] cyclization of an 1-azetine moiety was supported by both experimental observations

  2，4，6，8-四取代的1，5-二氮杂环辛酸酯的环缩合被路易斯酸如TiCl 4高效地促进，以优异的产率得到2，4，6-三取代的吡啶，并释放出腈。实验观察和密度泛函理论计算均支持了涉及6π电动环闭环，然后对1-azetine部分进行逆向[2 + 2]环化的反应机理。
• Spiro-structured compound and organic electronic device comprising same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US10968230B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present specification relates to a spiro compound and an organic electronic device including the same.

  本说明书涉及一种螺化合物和包括该螺化合物的有机电子器件。