quinuclidine N-oxide | 25289-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: quinuclidine N-oxide
• 英文别名: quinuclidine-N-oxide；N-oxy-quinuclidine；quinoline-N-oxide；QNO；azabicyclo[2.2.2]octane N-oxide；1-oxido-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 25289-67-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: FDJKLIVKKYFLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinuclidine N-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性Pt催化剂催化活化酮的非均相对映选择性加氢：系统结构选择性研究

  摘要：

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.200303104
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 在 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 quinuclidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [C₇H₁₄NO][ClO₄]: order–disorder structural change induced sudden switchable dielectric behaviour at room temperature

  摘要：

  [C7H14NO][ClO4]有机无机杂化材料中的静态到动态转变，在高介电态和低介电态之间的介电转变过程中表现出开关型特征。

  DOI：

  10.1039/c8ce01461b
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 、 溴甲苯 在 quinuclidine N-oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 16.5h， 以94%的产率得到(R)-3,4-二羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalised peptides using α-lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO)

  摘要：

  Deprotonation of protected peptides using lithiated quinuclidine N-oxide (Li-QNO) as a base at 0 degrees C, followed by addition of an alkyl halide gives C-alkylated peptide derivatives in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.105

文献信息

• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的
• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• The observed and calculated 1H and 13C chemical shifts of tertiary amines and their N-oxides
  作者：Radek Pohl、Martin Dračínský、Lenka Slavětínská、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/mrc.2750

  日期：2011.6

  A series of model tertiary amines were oxidized in situ in an NMR tube to amine N-oxides and their (1)H and (13)C NMR spectra were recorded. Next, the chemical shifts induced by oxidation (Deltadelta) were calculated using different GIAO methods investigating the influence of the method [Hartree-Fock (HF), Moeller-Plesset perturbation, density functional theory (DFT)], the functional applied in the

  在NMR管中将一系列模型叔胺原位氧化为胺N-氧化物，并记录了它们的（1）H和（13）C NMR光谱。接下来，使用不同的GIAO方法计算由氧化引起的化学位移（Δδ），研究该方法的影响[Hartree-Fock（HF），Moeller-Plesset摄动，密度泛函理论（DFT）]，该函数在DFT中的应用（B3LYP，BPW，OPBE，OPW91）和使用的基集[6-31G *，6-311G **，6-311 + + G **和6-311 + + G（3df，3pd）]。用HF / 6-311 + + G **和OPBE / 6-311 + + G **方法可获得最佳结果。该计算/实验比较方法用于手性胺N-氧化物-（R）和（S）-农锁骨树素6-N-氧化物的构型预测。
• ¹³ C GIAO DFT calculation as a tool for configuration prediction of N-O group in saturated heterocyclic <i>N</i> -oxides
  作者：Radek Pohl、Francisc Potmischil、Martin Dračínský、Václav Vaněk、Lenka Slavětínská、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/mrc.3810

  日期：2012.6

  Tropane, tropinone, pseudopelletierine and cocaine were oxidized in situ in a nuclear magnetic resonance (NMR) tube providing mixtures of exo/endo N-oxides. Observed (13)C chemical shifts were correlated with values calculated by gauge-including atomic orbitals density functional theory (DFT) OPBE/6-31G* method using DFT B3LYP/6-31G* optimized geometries. The same method of (13)C chemical shift calculation

  在核磁共振（NMR）管中原位氧化Tropane，tropinone，拟pelletierine和可卡因，以提供exo / endo N-氧化物的混合物。观察到的（13）C化学位移与通过使用DFT B3LYP / 6-31G *优化的几何结构的轨距-包括原子轨道密度泛函理论（DFT）OPBE / 6-31G *方法计算的值相关。对文献中描述的一系列甲基取代的1-甲基哌啶及其差向异构体N-氧化物采用相同的（13）C化学位移计算方法。结果表明，使用这种不需要的计算方法能够分配N-表异构的饱和杂环N-氧化物中的NO基团的构型。即使仅可获得一种异构体的NMR数据，该方法也能够高度确定地分配构型。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013055577A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides novel selective androgen receptor modulators and their salts and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和药物组合物。

表征谱图