t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine | 4530-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine
• 英文别名: N-tert.-Butyloxycarbonyl-glycyl-DL-phenylalanin；N-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanine；N-(N-tert-Butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanin；N-tert-Butoxycarbonyl-glycyl=>DL-phenylalanin；2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 4530-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: DBYCQNCOYVUBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  t-Butyloxycarbonylamino Acids and Their Use in Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a020

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical–Radical Coupling
  作者：Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01358

  日期：2021.6.4

  describe a synthetic approach to sterically hindered α-hydroxy carbonyl compounds through radical–radical coupling. An organic photoredox catalysis reaction converts an aliphatic carboxylic acid and α-ketocarbonyl to a transient alkyl radical and a persistent ketyl radical, respectively, which couple selectively based on the persistent radical effect. This protocol allows the use of primary, secondary, and

  我们描述了一种通过自由基-自由基偶联合成位阻α-羟基羰基化合物的方法。有机光氧化还原催化反应将脂肪族羧酸和α-酮羰基分别转化为瞬态烷基和持久性羰基自由基，它们基于持久性自由基效应选择性地偶联。该协议允许使用一级、二级和三级脂肪族羧酸在温和的反应条件下将各种烷基取代基引入 α-ketocarbonyls 的酮部分。
• Characterization of a methoxylated oxazol-5-one derivative : an unexpected by-product in a dehydropeptide synthesis
  作者：Alvin C. Bach、Alysia A. Baldwin、Lila M. Gierasch、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c39830001398

  日期：——

  During the synthesis of the oxazol-5-one derivative (2) of t-butoxycarbonyl-glycyl-2,3-didehydrophenylalanine, the unexpected side product the 2-methoxyoxazol-5-one (3) was isolated and subsequently characterized by n.m.r., i.r., and single-crystal X-ray diffraction analysis.

  在叔丁氧羰基-甘氨酰-2,3-二氢苯丙氨酸的恶唑-5-酮衍生物（2）合成过程中，分离出了意外的副产物2-甲氧基恶唑-5-酮（3），随后进行了核磁共振表征， ir和单晶X射线衍射分析。
• Asymmetric Synthesis of Functionalizable Type II β-Turn-Inducing α-Amino Acid Building Blocks
  作者：Wenzheng Gao、Jiaxin Han、Sophie Greaves、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02376

  日期：2023.9.8

  α-amino acids, and in so doing, the side chain is sacrificed during the ring-forming process. We report a new asymmetric approach to lactam-constrained α-amino acid building blocks bearing a range of polar and hydrophobic side chains. The chemistry is amenable to rapidly generating di- and tripeptides, and the potential for these lactams to stabilize type II β-turns is demonstrated in the synthesis of the

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。
• New Amine-masking Groups for Peptide Synthesis
  作者：Frank C. McKay、Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01574a029

  日期：1957.9
• Preparation of esters of amino acids and of peptides under mild conditions
  作者：A. A. Mazurov、S. V. Antonenko、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00574742

  日期：1986.3