(3,5-dibromophenyl)(pyridin-3-yl)methanone | 145691-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dibromophenyl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(3,5-Dibromobenzoyl)pyridine；(3,5-dibromophenyl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 145691-52-7
• 化学式: C₁₂H₇Br₂NO
• 分子量: 341.002
• InChiKey: QOKUYWQTDCOBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dibromophenyl)(pyridin-3-yl)methanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 盐酸 、 甲醇 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (3-amino-5-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer agents and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 -R 6 和L在规范中定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择在环部分有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、前列腺癌、非小细胞肺癌和结肠癌有效。它们还可用于治疗增殖性视网膜病变，如糖尿病神经病变和黄斑变性。

  公开号：

  US20080280891A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以81%的产率得到(3,5-dibromophenyl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer agents and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。

  公开号：

  US20060270686A1

文献信息

• Pyridine derived agents for cardiovascular diseases
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05457118A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  ##STR1## Compounds of formula (I) or a biolabile ester thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either, wherein R.sup.l, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently selected from H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 is (CH.sub.2).sub.m SO.sub.2 R.sup.6, (CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2 R.sup.6 or (CH.sub.2).sub.m NHCOR.sup.7 ; R.sup.6 and R.sup.7 are C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl(CH.sub.2).sub.n, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl(CH.sub.2).sub.n, aryl(CH.sub.2).sub.n or heteroaryl(CH.sub.2).sub.n ; or R.sup.6 is NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 is H or C.sub.1 -C.sup.4 alkyl; R.sup.9 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl(CH.sub.2).sub.n, aryl(CH.sub.2).sub.n or heteroaryl(CH.sub.2).sub.n ; or R.sup.8 and R.sup.9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered heterocyclic ring which may optionally incorporate a carbon-carbon double bond or a further hetero atom linkage selected from O, S, NH, N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) and N(C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl), and which may optionally be substituted with one to three substituents each independently selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, and which may optionally be benzo-fused; X is CH.sub.2, CHCH.sub.3, C(OH)CH.sub.3, C.dbd.CH.sub.2 or O; m is 0 or 1; n is 0, 1, 2 or 3; and Het is 3- or 4-pyridyl or 1-imidazolyl; with the proviso that when Het is 1-imidazolyl then X is CH.sub.2 or CHCH.sub.3, are combined thromboxane A.sub.2 synthetase inhibitors and thromboxane A.sub.2 /endoperoxide antagonists of utility in the treatment of disease conditions in which thromboxane A.sub.2 is a causative agent.

  式(I)的化合物或其生物易降解酯，或者它们的药用可接受的盐，其中R.sup.l、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地选择自H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.5为(CH.sub.2).sub.m SO.sub.2 R.sup.6、(CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2 R.sup.6或(CH.sub.2).sub.m NHCOR.sup.7；R.sup.6和R.sup.7为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.n，C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.n，芳基(CH.sub.2).sub.n或杂芳基(CH.sub.2).sub.n；或R.sup.6为NR.sup.8 R.sup.9；R.sup.8为H或C.sub.1-C.sup.4烷基；R.sup.9为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.n，芳基(CH.sub.2).sub.n或杂芳基(CH.sub.2).sub.n；或R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮原子一起形成一个5-至7-成员杂环，该杂环可以选择性地包含一个碳-碳双键或进一步的来自O、S、NH、N(C.sub.1-C.sub.4烷基)和N(C.sub.1-C.sub.5醇酰)的杂原子键合，并且可以选择性地用每个独立选择自C.sub.1-C.sub.4烷基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基的一个到三个取代基取代，也可以选择性地与苯融合；X为CH.sub.2、CHCH.sub.3、C(OH)CH.sub.3、C.dbd.CH.sub.2或O；m为0或1；n为0,1,2或3；Het为3-或4-吡啶基或1-咪唑基；但是当Het为1-咪唑基时，X为CH.sub.2或CHCH.sub.3，结合了血栓素A.sub.2合成酶抑制剂和血栓素A.sub.2/内过氧化物拮抗剂，用于治疗血栓素A.sub.2是致病因素的疾病条件。
• Thermally activated delayed fluorescence emitters with a m,m-di-tert-butyl-carbazolyl benzoylpyridine core achieving extremely high blue electroluminescence efficiencies
  作者：Pachaiyappan Rajamalli、Vasudevan Thangaraji、Natarajan Senthilkumar、Chen-Cheng Ren-Wu、Hao-Wu Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7tc00457e

  日期：——

  BP-mDTC (75%) plausibly due to the more rigid structure caused by the interaction between pyridine nitrogen and the aromatic C–H bond. Furthermore, 4BPy-mDTC shows a more delayed component compared to 3BPy-mDTC and 2BPy-mDTC. The electroluminescent devices based on 4BPy-mDTC and 2BPy-mDTC as the dopant emitters exhibit sky blue emission with maximum external quantum efficiencies (EQEs) over 28%, and

  热激活延迟荧光（TADF）发射器对于显示和照明应用很有吸引力。在这里，一系列高效的蓝色TADF发射体包括3,5-双（（3,6-二叔丁基-9 H-咔唑-9-基）苯基）（吡啶-4-基）甲酮（4BPy- m DTC），（3,5-双（3,6-二叔丁基-9 H-咔唑-9-基）苯基）（吡啶-3-基）甲酮（3BPy- m DTC），（3， 5-双（3,6-二叔丁基-9 H-咔唑-9-基）苯基）（吡啶-2-基）甲酮（2BPy- m DTC）和（3,5-双（3,6 -二-叔丁基-9 H-咔唑-9-基）苯基）（苯基）甲酮（BP- mDTC）被设计和合成。分子结构的特征是两个间咔唑取代基与苯甲酰基吡啶（BPy）基团或二苯甲酮（BP）基团连接。这些化合物显示出高的热稳定性（T d = 371–439°C），蓝色发射（458–488 nm），薄膜中的高光致发光量子产率（PLQY）（75–96％）和S 1之间的非常小的能隙T
• Pyridine- and imidazole-derived agents for cardiovascular diseases
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05705523A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  Compounds of formula: ##STR1## or a biolabile ester thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently selected from H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 is (CH.sub.2).sub.m SO.sub.2 R.sup.6, (CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2 R.sup.6 or (CH.sub.2).sub.m NHCOR.sup.7 ; R.sup.6 and R.sup.7 are C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl-(CH.sub.2).sub.n, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl(CH.sub.2).sub.n, aryl(CH.sub.2).sub.n or heteroaryl(CH.sub.2).sub.n ; or R.sup.6 is NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.9 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl(CH.sub.2).sub.n, aryl(CH.sub.2).sub.n or heteroaryl(CH.sub.2).sub.n ; or R.sup.8 and R.sup.9 together with the nitrogen atom to which they are attached from a 5- to 7-membered heterocyclic ring; X is CH.sub.2, CHCH.sub.3, C(OH)CH.sub.3, C.dbd.CH.sub.2 or O; m is 0 or 1; n is 0, 1, 2 or 3; and Het is 3- or 4-pyridyl or 1-imidazolyl; are combined thromboxane A.sub.2 synthetase inhibitors and thromboxane A.sub.2 /endoperoxide antagonists of utility in the treatment of disease conditions in which thromboxane A.sub.2 is a causative agent.

  化合物的公式为：##STR1## 或其生物可降解酯，或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4各自独立地选择H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.5为(CH.sub.2).sub.m SO.sub.2R.sup.6，(CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2R.sup.6或(CH.sub.2).sub.m NHCOR.sup.7；R.sup.6和R.sup.7为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.3全氟烷基-(CH.sub.2).sub.n，C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.n，芳基(CH.sub.2).sub.n或杂芳基(CH.sub.2).sub.n；或R.sup.6为NR.sup.8R.sup.9；R.sup.8为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.9为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.n，芳基(CH.sub.2).sub.n或杂芳基(CH.sub.2).sub.n；或R.sup.8和R.sup.9与它们所连接的氮原子形成5-至7-成员杂环；X为CH.sub.2，CHCH.sub.3，C(OH)CH.sub.3，C.dbd.CH.sub.2或O；m为0或1；n为0，1，2或3；和Het为3-或4-吡啶基或1-咪唑基。这些化合物是血栓素A.sub.2合成酶抑制剂和血栓素A.sub.2/内过氧化物拮抗剂，适用于治疗血栓素A.sub.2是致病因素的疾病条件。
• ANTI-CANCER AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：KELLY Martha

  公开号：US20090093479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 -R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成方法以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物及其溶剂化物、水化物和药学上可接受的盐，其中A1为N或CR1；A3为N或CR3；A5为N或CR5；R1、R3-R6和L在规范中有定义；n为0或1；X是一个具有6-10个碳原子的环部分可选取代的芳基基团，一个具有1-3个氮原子的环部分可选取代的6元杂芳基基团，一个具有0-4个氮原子并可选地在环部分含有1个硫原子或1个氧原子的5元杂芳基基团，或者一个6元环与一个5元环或6元环融合的可选取代的杂芳基基团，在每种情况下，1、2、3或4个环原子是独立选择的氮、氧和硫杂原子。它们对广泛的癌症，尤其是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌都有良好的治疗效果。
• Systematic investigation <i>via</i> controlling the energy gap of the local and charge-transfer triplet state for enabling high efficiency thermally activated delayed fluorescence emitters
  作者：Nisha Yadav、Upasana Deori、Ezhakudiyan Ravindran、Bahadur Sk、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1039/d3tc03752e

  日期：——

  synthesized based on benzoyl pyridine (3BPy) as an unaltered acceptor and varying the donor strength ranging from carbazole to phenothiazine. These emitters show low ΔEST values forecasting their TADF nature. The ΔEST values decreased from 0.22 to 0.14 eV upon increasing the donor strength. The maximum external quantum efficiency (EQE) of 18.7% for 3BPy-mDCz, 22.5% for 3BPy-mDTA, 13.8% for 3BPy-mDMAC and

  热激活延迟荧光 (TADF) 发射器已发展成为光发生技术领域的认证候选产品，用于生产高效有机发光二极管 (OLED)，因为它们通过反向系间窜越 (RISC) 实现 100% 的内量子效率 (IQE)，并且有毒无金属设计。RISC ( k RISC )的快速速率是高效 TADF 发射体的最终要求，这可以通过最小化单线态-三线态能隙 (Δ E ST )来实现。这里，基于苯甲酰吡啶（3BPy）作为未改变的受体并改变供体强度，合成了四种供体-受体型TADF发射体，即3BPy- m DCz、3BPy - m DTA、3BPy- m DMAC和3BPy- m DPT 。咔唑变为吩噻嗪。这些发射器显示出较低的 Δ E ST值，预示着它们的 TADF 性质。随着供体强度的增加，Δ E ST值从 0.22 eV 下降到 0.14 eV。3BPy- m DCz的最大外量子效率（EQE）为 18.7% ，3BPy-