3-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoic acid | 412936-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-({[4-(methyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)benzoic acid；3-[[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]amino]benzoic acid；3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 412936-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: SPDNKKPESKIWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-3-(4-methoxyphenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸与苯磺酰胺：开发广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效支架

  摘要：

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104436
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寨卡病毒抑制剂新系列N-酰基-2-氨基苯并噻唑的发现及结构优化

  摘要：

  寨卡病毒感染与先天性小头畸形和寨卡热等严重疾病有关，对人类造成严重伤害，特别引起低收入国家卫生系统的关注。目前，尚无针对该病毒的批准药物，因此开发抗寨卡病毒药物刻不容缓。目前的研究描述了抗寨卡病毒复制的N-酰基-2-氨基苯并噻唑系列化合物的发现和命中扩展。通过合成和评价 19 种衍生物的抗寨卡病毒活性和对 Vero 细胞的细胞毒性，获得了构效关系研究。三种优化化合物的效力比初始化合物强 2.2 倍，选择性分别高 20.9、7.7 和 6.4 倍。随后进行表型和生化测定，以证明非结构蛋白（例如复合物 NS2B-NS3pro）是否与最活性化合物的作用机制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117488

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF FAK<br/>[FR] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE LA KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010126922A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to benzimadolecarboxamides of formula (I) which are inhibitors of focal adhesion kinase, and as such are useful for treating proliferative diseases.

  这项发明涉及式(I)的苯并咪唑羧酰胺，它们是黏附斑激酶的抑制剂，因此可用于治疗增殖性疾病。
• Design, synthesis and biological activity of N-(3-substituted-phenyl)benzenesulfonamides as selective and reversible LSD1 inhibitors
  作者：Xiaoming Zha、Liming Wu、Siyuan Xu、Fangxia Zou、Jiayue Xi、Tianfang Ma、Rongfeng Liu、Yu-Chih Liu、Dawei Deng、Yueqing Gu、Jinpei Zhou、Fei Lan

  DOI：10.1007/s00044-016-1706-8

  日期：2016.12

  Lysine specific demethylase 1 plays a crucial role in regulating histone methylation at residues K4 and K9 on histone H3 and over-expresses in a variety of cancers. Here we designed, synthesized and evaluated a series of N-(3-substituted-phenyl)benzenesulfonamides as reversible lysine specific demethylase 1 inhibitors. All the compounds exhibited lysine specific demethylase 1 inhibition with the half maximal inhibitory concentration (IC50) values between 7.5 and 68 mu M. Three most active compounds 2a, 2c and 2i displayed only modest effect on flavin adenine dinucleotide-dependent enzymes mono-amine oxidases A and B, and their reversibilities of lysine specific demethylase 1 inhibition were confirmed. Molecular docking was also carried out to predict the binding mode of 2a into the active site of lysine specific demethylase 1. Taken together, N-(3-substituted-phenyl)benzenesulfonamides including 2a represent a new class of selective and reversible lysine specific demethylase 1 inhibitors with pharmaceutical research.
• [EN] (BENZENESULFONYLAMINO)BENZAMIDE DERIVATIVE, AND SHIP2 INHIBITOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ (BENZÈNESULFONYLAMINO)BENZAMIDE ET INHIBITEUR DE SHIP2 CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV TOYAMA

  公开号：WO2015016293A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  【課題】新規なインスリン抵抗性改善薬を提供する。 【解決手段】上記一般式［１］において、Ｒ1およびＲ2は明細書の記載のとおりで表される（ベンゼンスルホニルアミノ）ベンズアミド誘導体またはその塩は、ＳＨＩＰ２の阻害作用を有し、インスリン抵抗性改善薬として有用である。
• Hydroxamic acid with benzenesulfonamide: An effective scaffold for the development of broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Cheng Chen、Min Yao、Le-Yun Sun、Han Gao、Jiazhu Chigan、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104436

  日期：2020.12

  Given that β-lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MβLs) seriously threatens human health, we designed and synthesized nineteen hydroxamic acids with benzenesulfonamide, which exhibited broad-spectrum inhibition against four tested MβLs ImiS, L1, VIM-2 and IMP-1 (except 6, 13 and 18 on IMP-1, and 18 on VIM-2), with an IC50 value in the range of 0.6–9.4, 1.3–27.4, 5.4–43.7 and

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。
• Discovery and structural optimization of a new series of N-acyl-2-aminobenzothiazole as inhibitors of Zika virus
  作者：Renieidy Flávia Clemente Dias、Beatriz Murta Rezende Moraes Ribeiro、Natasha Marques Cassani、Danilo Nascimento Farago、Giovanna André Antoniucci、Rafael Eduardo de Oliveira Rocha、Felipe de Oliveira Souza、Eduardo Jorge Pilau、Ana Carolina Gomes Jardim、Rafaela Salgado Ferreira、Celso de Oliveira Rezende Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117488

  日期：2023.11

  countries. Currently, there are no approved drugs against the virus, and the development of anti-Zika virus drugs is thus urgent. The present investigation describes the discovery and hit expansion of a N-acyl-2-aminobenzothiazole series of compounds against Zika virus replication. A structure–activity relationship study was obtained with the synthesis and evaluation of anti-Zika virus activity and cytotoxicity

  寨卡病毒感染与先天性小头畸形和寨卡热等严重疾病有关，对人类造成严重伤害，特别引起低收入国家卫生系统的关注。目前，尚无针对该病毒的批准药物，因此开发抗寨卡病毒药物刻不容缓。目前的研究描述了抗寨卡病毒复制的N-酰基-2-氨基苯并噻唑系列化合物的发现和命中扩展。通过合成和评价 19 种衍生物的抗寨卡病毒活性和对 Vero 细胞的细胞毒性，获得了构效关系研究。三种优化化合物的效力比初始化合物强 2.2 倍，选择性分别高 20.9、7.7 和 6.4 倍。随后进行表型和生化测定，以证明非结构蛋白（例如复合物 NS2B-NS3pro）是否与最活性化合物的作用机制有关。