5-(3-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole | 370852-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 370852-46-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O
• 分子量: 302.13
• InChiKey: GWAJPCSPGNVNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 5-(3-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-(3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2009148452A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 间溴苯甲酸 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5-(3-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微流萃取促进了高功能化咪唑-恶二唑的连续流合成。

  摘要：

  报道了从羧酸开始的高官能化的1,2,4-恶二唑的多用途连续流合成。使用三反应器多步连续流系统，无需分离中间体，即可将该方法应用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2--2-基-1,2,4-恶二唑的多步合成。此连续流方法已成功与单步液-液微萃取单元结合使用，以除去高沸点极性溶剂和杂质，并以高纯度提供了目标化合物，并且具有优异的总收率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.26

文献信息

• Novel 1,2,4 Oxadiazole Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080269236A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，由式（II）所表示，以及其组合物和使用方法。
• Pharmaceutical compositions and their methods of use
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20080167286A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，以及使用该组合物的方法和相关制品。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20110190314A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，使用该组合物的方法以及相关的制造物品。
• 1,2,4 oxadiazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US08486979B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，其化学式表示为（II），以及其组合物和使用方法。
• Pharmaceutical compositions for the treatment of pain
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US09040568B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  This invention discloses a method of treatment of osteoarthritis pain by administration of a composition containing a nicotinic acetylcholine receptor ligand and a nicotinic acetylcholine receptor subtype α4β2 allosteric modulator. The present application also relates to compositions comprising such compounds for use in treating pain and related disorders mediated by controlling neurotransmitter release in a subject.

  本发明揭示了一种通过给予含有一种烟碱乙酰胆碱受体配体和一种烟碱乙酰胆碱受体亚型α4β2变构调节剂的组合物来治疗骨关节炎疼痛的方法。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，用于治疗通过控制神经递质释放介导的疼痛和相关疾病。