(5S,6S,7R)-6-methyl-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octan-5-ol-3-one | 493033-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S,7R)-6-methyl-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octan-5-ol-3-one
• 英文别名: (5R,6S,7R)-2,6-dimethyl-7-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-octan-5-ol-3-one；(5R,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyloctan-3-one
• CAS: 493033-90-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: AFLFHJJOKKJCSD-UMVBOHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-6-methyl-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octan-5-ol-3-one 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5R,6S,7R)-5-O-[2,6-deoxy-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-β-D-glucopyranosyl]-2,6-dimethyl-7-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl Fluorides:  Mild and Highly Stereoselective Glycosyl Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides from β-Hydroxy Ketones

  摘要：

  2-Deoxy-2-iodo-beta-glucopyranosyl fluoride 14 is a highly stereoselective glucopyranosyl donor that may be activated under mild conditions. Application of this new glycosyl donor to the glycosidation reactions of a variety of acceptors including beta-hydroxy ketones affords beta-glycosides with high efficiency and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol027257h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 吡啶 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (5S,6S,7R)-6-methyl-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octan-5-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l

文献信息

• Total Synthesis of Formamicin
  作者：Timothy B. Durham、Nicolas Blanchard、Brad M. Savall、Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja048493l

  日期：2004.8.1

  enantioselective total synthesis of the cytotoxic plecomacrolide natural product formamicin (1) is described. Key aspects of this synthesis include the efficient transacetalation reactions of MOM ethers 28 and 38 to form the seven-membered formyl acetals 29 and 39, a late-stage Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized vinyl boronic acid 6 and vinyl iodide 7, a highly beta-selective

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。
• 2-Deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl Fluorides:  Mild and Highly Stereoselective Glycosyl Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides from β-Hydroxy Ketones
  作者：Nicolas Blanchard、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol027257h

  日期：2003.1.1

  2-Deoxy-2-iodo-beta-glucopyranosyl fluoride 14 is a highly stereoselective glucopyranosyl donor that may be activated under mild conditions. Application of this new glycosyl donor to the glycosidation reactions of a variety of acceptors including beta-hydroxy ketones affords beta-glycosides with high efficiency and stereoselectivity.