(3,4-dimethoxy-phenethylamino)acetic acid allyl ester | 916598-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxy-phenethylamino)acetic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]acetate；prop-2-enyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]acetate
• CAS: 916598-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: YJYFOFFANIBCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-phenethylamino)acetic acid allyl ester 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3,4-dimethoxy-phenethylamino)acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211

文献信息

• Hydrazone- and Hydrazide-Containing <i>N</i>-Substituted Glycines as Peptoid Surrogates for Expedited Library Synthesis:  Application to the Preparation of Tsg101-Directed HIV-1 Budding Antagonists
  作者：Fa Liu、Andrew G. Stephen、Catherine S. Adamson、Karine Gousset、M. Javad Aman、Eric O. Freed、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/ol0622211

  日期：2006.10.1

  Replacing the Pro6 in the p6(Gag)-derived 9-mer "P-E-P-T-A-P-P-E-E" with N-substituted glycine (NSG) residues is problematic. However, incorporation of hydrazone amides ("peptoid hydrazones") can be readily achieved in library fashion. Furthermore, reduction of these hydrazones to N-substituted "peptoid hydrazides" affords a facile route to library diversification. This approach is demonstrated by

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]