2,4,6-tris(4-bromophenoxy)-1,3,5-triazine | 24486-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-bromophenoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris(p-bromophenoxy)-1,3,5-triazine；2,4,6-tris-(4-bromo-phenoxy)-[1,3,5]triazine
• CAS: 24486-64-4
• 化学式: C₂₁H₁₂Br₃N₃O₃
• 分子量: 594.057
• InChiKey: SEZRQZXAMYEBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(4-bromophenoxy)-1,3,5-triazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到溴苯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢呋喃中2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪的镍催化CO键还原

  摘要：

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-溴苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4,6-tris(4-bromophenoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  氰基酸酯与Zn（CN）2的镍催化的活化酚的脱氧氰化：芳基腈的途径

  摘要：

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00974

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Structural and Physical Properties of Hydrogen and Fluoro Decorated Triazine Channel Inclusions
  作者：Heike I. Süss、K. Reichenbächer、J. Hulliger

  DOI：10.1080/15421400590958223

  日期：2005.7.1

  With the advantage of a channel diameter of about 12 angstrom for phenoxy-substituted triazines, fullerenes were included into the channels of 2,4,6-tris(4-bromophenoxy)-1,3,5-triazine (BrPOT). Preliminary investigations on photoconductivity of the inclusion crystals showed results probably related to the predominance of host-guest interplay rather than guest-guest interactions. To reverse this balance, a modification of the channel wall was attempted by perfluorination of the phenoxy substituted triazine. However, the fluoro derivative of BrPOT formed no inclusion compounds with typical solvents, whereas 2,4,6-tris(pentafluorophenoxy)1,3,5-triazine (F5POT) showed channel inclusion formation with p-xylene and p-chlorotoluene (host-guest ratio 2:1). Reversibility of solvent uptake for the F5POT/p-xylene system is demonstrated.
• Nickel-catalysed C O bond reduction of 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazines in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Liang Wang、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.009

  日期：2019.2

  Abstract A nickel-catalysed reduction of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) in ecofriendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) is described. The phenol-TCT derivatives were readily prepared using grinding method in short time without further purification. This catalytic system allowed the facile C–O cleavage of phenol-TCT derivatives under mild reaction conditions with

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。