3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-one | 5143-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroperoxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 5143-76-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: UWVYZAHMDOAIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-ylperoxy)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Baeyer−Villiger Approach to ¹⁸O-Labeled Peroxides:  A Protected Form of Unsymmetrically Labeled Hydrogen Peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982113c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中酮和酯的自氧化

  摘要：

  广泛研究了酮和酯在含有强碱的非质子溶剂（如醇盐）中的自氧化。注意其他弱酸性底物（例如腈，席夫碱和苯hydr）的自氧化。主要产物是α-氢过氧化物，当在低温下进行氧化时，可以高产率分离出α-氢过氧化物，从而防止其分解。

  DOI：

  10.1039/j29710002230

文献信息

• Autoxidation of ketones and esters in basic solution
  作者：H. R. Gersmann、A. F. Bickel

  DOI：10.1039/j29710002230

  日期：——

  The autoxidation of ketones and esters in aprotic solvents containing strong bases such as alkoxides was investigated extensively. Attention was paid to the autoxidation of other weakly acidic substrates such as nitriles, Schiff bases, and phenylhydrazones. The primary products are the α-hydroperoxides, which can be isolated in high yields when the oxidation is carried out at low temperatures, thus

  广泛研究了酮和酯在含有强碱的非质子溶剂（如醇盐）中的自氧化。注意其他弱酸性底物（例如腈，席夫碱和苯hydr）的自氧化。主要产物是α-氢过氧化物，当在低温下进行氧化时，可以高产率分离出α-氢过氧化物，从而防止其分解。
• Synthesis of Trialkylsilylated α-Hydroperoxy Aldehydes and Ketones via Ozonolysis of Protected Allylic Hydroperoxides
  作者：Waldemar Adam、Luiz H. Catalani、Chantu R. Saha-Möller、Bernd Will

  DOI：10.1055/s-1989-27167

  日期：——

  α-Silylperoxy aldehydes and ketones 3 have been prepared by ozonolysis of silyl-protected allylic hydroperoxides, followed by subsequent reduction of the latter with dimethyl sulfide. Deprotection of silylperoxy aldehydes 3a-c with fluoride ion led to decomposition with chemiluminescence.

  α-甲硅烷基过氧醛和酮 3 是通过甲硅烷基保护的烯丙基氢过氧化物的臭氧分解，然后用二甲硫醚还原后者来制备的。用氟离子对甲硅烷基过氧醛 3a-c 进行脱保护，导致化学发光分解。
• DRULINER, J. D.;HOBBS, F. W.;SEIDEL, W. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 700-702
  作者：DRULINER, J. D.、HOBBS, F. W.、SEIDEL, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• BUECHI G.; WUEEST H., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 1, 294-295
  作者：BUECHI G.、 WUEEST H.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of the base-catalyzed decomposition of .alpha.-hydroperoxy ketones
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1021/ja00857a007

  日期：1975.11