ethyl 1-oxo-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate | 867187-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-oxo-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 1-oxo-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-phenyl-6-(3-phenylpropyloxy)-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate；ethyl 3-oxo-1-phenyl-5-(3-phenylpropoxy)indene-2-carboxylate
• CAS: 867187-59-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₄
• 分子量: 412.485
• InChiKey: GRNJWSWEMSYMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxo-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-hydroxyimino-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES INDENES ET LEUR PROCEDE D'ELABORATION

  摘要：

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。

  公开号：

  WO2005100297A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苄基氯 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 1-oxo-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists

  摘要：

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.

  DOI：

  10.1021/jm060389m

文献信息

• [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'INDENE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005100303A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会产生不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。
• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed C−H Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201801385

  日期：2019.2

  Cost‐effective and air‐stable high‐valent cobalt(III)‐catalyzed weakly coordinating, ketone‐directed regioselective mono‐alkenylation of arenes and heteroarenes with alkenes is demonstrated. Various electron‐rich and electron‐deficient arenes are tolerated under the reaction conditions, providing E‐alkenylated products exclusively. The tert‐butyl‐acrylates serve as an acrylic acid surrogate to provide

  证明了具有成本效益且空气稳定的高价钴（III）催化的芳烃和杂芳烃与烯烃的弱配位，酮导向的区域选择性单烯基化反应。在反应条件下可耐受各种富电子和缺电子的芳烃，仅提供E烯基化产物。的叔丁基丙烯酸酯用作丙烯酸替代，以提供经由直接C-H烯基肉桂酸衍生物。据报道，有γ- PPAR拮抗剂的两步合成，茚满酮的合成和二乙烯基砜的修饰。机理细节表明碱基辅助的分子间亲电取代反应途径。
• FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1039/c5cc03040d

  日期：——

  A novel FeCl₃ mediated formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates was developed for the synthesis of indenones. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide, chloride, amide, acid and ester groups.

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。
• Synthesis and structure–activity relationship of novel indene N-oxide derivatives as potent peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) agonists
  作者：Jin Hee Ahn、Mi Sik Shin、Sun Ho Jung、Jin Ah Kim、Hye Min Kim、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Sung Dae Park、Jae Mok Lee、Jeong Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.073

  日期：2007.9

  A series of novel indene N-oxide derivatives were prepared by various synthetic methods and evaluated for their ability to activate PPARgamma. The best PPARgamma agonist in this series was 9h, which showed an EC(50) value of 15 nM.

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。