10-benzyl-9-phenyl-(9,10-dihydroacridine) | 102949-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyl-9-phenyl-(9,10-dihydroacridine)
• 英文别名: 10-Benzyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine；10-benzyl-9-phenyl-9,10-dihydro-acridine；10-Benzyl-9-phenyl-9,10-dihydro-acridin；10-benzyl-9-phenyl-9H-acridine
• CAS: 102949-21-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: AJELHUYILUJOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-benzyl-9-phenyl-(9,10-dihydroacridine)
  参考文献：
  名称：

  发现9,10-二氢ac啶是新型的ABCB1抑制剂。

  摘要：

  非平面的9,10-二氢ac啶被合成为有希望的C2对称分子支架，作为跨膜外排泵ABCB1的抑制剂。在该系列中，讨论了构效关系，揭示了氢键受体功能的重要性。证明了对所选候选物具有选择性的ABCB1抑制作用，并且一项生物分析研究证明无毒以及缺少ABCB1底物特性。结果鼓励进一步开发有前途的ABCB1抑制剂类别。

  DOI：

  10.2174/1573406410666141111100720

文献信息

• Groth, U.; Richter, L.; Schoellkopf, U., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 199 - 202
  作者：Groth, U.、Richter, L.、Schoellkopf, U.

  DOI：——

  日期：——
• 41. The reactions of acridine and 5-phenylacridine with benzyl radicals
  作者：William A. Waters、D. H. Watson

  DOI：10.1039/jr9570000253

  日期：——
• Discovery of 9,10-Dihydroacridines as Novel Class of ABCB1 Inhibitors
  作者：Andreas Hilgeroth、Marc Hemmer、Sebastian Neuber、Josef Molnar、Hermann Lage

  DOI：10.2174/1573406410666141111100720

  日期：2015.4.29

  Nonplanar 9,10-dihydroacridines were synthesized as promising C2 symmetric molecular scaffolds as inhibitors of the transmembrane efflux pump ABCB1. Within the series structure-activity relationships are discussed revealing the importance of hydrogen bond acceptor functions. A selectivity of ABCB1 inhibition is demonstrated for selected candidates and a bioanalytical study proved nontoxicity as well

  非平面的9,10-二氢ac啶被合成为有希望的C2对称分子支架，作为跨膜外排泵ABCB1的抑制剂。在该系列中，讨论了构效关系，揭示了氢键受体功能的重要性。证明了对所选候选物具有选择性的ABCB1抑制作用，并且一项生物分析研究证明无毒以及缺少ABCB1底物特性。结果鼓励进一步开发有前途的ABCB1抑制剂类别。