4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile | 59182-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylbenzonitrile
• CAS: 59182-08-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: KMLHPZYUFMGBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-(3,4-diphenylimidazo[5,1,2-cd]indolizin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃的脱氢环化反应

  摘要：

  已经开发了钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃通过CH键的双重断裂直接脱氢的方法。该新策略提供了从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成π-共轭多芳族杂环的直接途径。通过该方案，以高收率获得了具有宽泛官能度的2,3,4-三芳基苯基-1,7 b-二氮杂-环戊[ cd ]茚衍生物的阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.028
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 4-溴苯腈 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基溴的直接催化CH芳基化反应，使用可磁循环的Pd-Fe 3 O 4纳米粒子

  摘要：

  在磁性纳米粒子的催化下，杂芳烃与芳基溴的直接C–H芳基化反应已经实现。在双金属Pd–Fe 3 O 4异质二聚体纳米晶体（在钯中为1 mol％）的存在下，咪唑并[1,2- a ]吡啶与各种芳基溴化物的反应提供了具有独占C3选择性的相应芳基化产物。高度区域选择性的方法适用于各种具有不同电子和空间特性的芳基溴化物。Pd–Fe 3 O 4纳米晶体可以通过简单的磁分离而回收，并且已经被回收了十次而没有失去催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.031

文献信息

• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• A tridentate CNO-donor palladium(II) complex as efficient catalyst for direct C―H arylation: Application in preparation of imidazole-based push-pull chromophores
  作者：Hui-Hong Li、Ratnava Maitra、Ya-Ting Kuo、Jie-Hong Chen、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/aoc.3956

  日期：2018.1

  A series of imidazolium chlorides for the formation of tridentate CNO‐donor palladium(II) complexes featuring N‐heterocyclic carbene moieties have been developed from cheap and readily available starting materials with high yields. Their palladium complexes were prepared by reactions between the ligand precursors and PdCl2 using K2CO3 as base in pyridine with reasonable yields. These air‐stable metal

  已经开发出了一系列廉价的易得原料，并以高收率开发了一系列咪唑氯化物，用于形成三齿CNO-供体钯（II）配合物，这些配合物具有N-杂环卡宾部分。他们的钯配合物是通过在吡啶中使用K 2 CO 3作为碱，通过配体前体与PdCl 2之间的反应制备的，并具有合理的收率。使用1 H NMR和13 C 11 H NMR光谱和元素分析。进行了异核多键相关实验，以鉴定这些化合物的关键NMR信号。还通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物的结构。这些配合物中的一种已成功应用于杂环化合物与芳基溴化物之间的直接C–H功能化反应中，产生了优异的偶联产物收率。偶联反应是可扩展的，允许仅2mol％的Pd负载获得几克偶联产物。开发的催化剂系统可以直接大规模制备多个推挽生色团。研究了这些发色团基于紫外可见光谱和荧光光谱的光物理性质。这些生色团观察到具有中等量子效率的深蓝色光致发光和扭曲的分子内电荷转移激发态。进行密度泛函
• Regioselective Direct C-3 Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Aryl Tosylates and Mesylates Promoted by Palladium–Phosphine Complexes
  作者：Pui Ying Choy、Kwan Chak Luk、Yinuo Wu、Chau Ming So、Lai-lai Wang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo502386w

  日期：2015.2.6

  Direct C-3 arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl tosylates and mesylates has been accomplished by employing palladium(II) acetate associated with SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) or L1 (2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole). This catalyst system can be applied to a wide range of aryl sulfonates and shows excellent C-3 regioselectivity of imidazo[1,2-a]pyridine

  咪唑并直接C-3的芳基化[1,2一]吡啶与芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯已通过采用钯完成（II）与SPhos（2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）或相关联的醋酸L1（2 -（2-（二异丙基膦基）苯基）-1-甲基-1 H-吲哚）。该催化剂体系可用于各种芳基磺酸盐，并显示出优异的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3区域选择性。这些结果代表了使用甲苯磺酸酯和甲磺酸酯官能化的芳烃作为该区域选择性直接芳基化的亲电子伙伴的第一个例子。