2-(5-氯-1-(3)H-苯并咪唑-2-基)-苯胺 | 10173-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5-氯-1-(3)H-苯并咪唑-2-基)-苯胺
• 英文名称: 2-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)phenylamine
• 英文别名: 2-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)aniline；6-Chlor-2-<2-amino-phenyl>-benzimidazol；2-(5-chloro-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-aniline；2-(5-chloro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)aniline
• CAS: 10173-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD10692537
• 分子量: 243.695
• InChiKey: CWVOGEATHKXBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1-(3)H-苯并咪唑-2-基)-苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[1,4]-苯二氮卓氨甲基三唑基取代类似物的设计、合成、分子对接及抗菌研究

  摘要：

  Sternbach-Reeder 重排苯并咪唑环环化喹唑啉4(ae)类似物与炔丙基胺(5)的 2-氯甲基取代衍生物通过一锅多米诺骨牌反应进行，导致喹唑啉环同时打开，随后其分子内环膨胀产生相应的苯并咪唑 [ 1 , 2 ]-苯并二氮杂6(ae)的 2-炔丙基氨基取代衍生物，与 NaN 3进行简单的多米诺点击铜催化环缩合反应，形成苯并咪唑的 2-氨基甲基三唑取代类似物 [ 1 , 2 ]-苯二氮卓7(ae). 还报道了合成化合物的分子对接和抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135571
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(2-nitrophenyl)methanesulfonate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-氯-1-(3)H-苯并咪唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型含苯并咪唑部分的吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物的设计，合成，抗真菌活性和3D-QSAR研究†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。

  DOI：

  10.1039/c8nj05150j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)cinnamides as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kavitha Donthiboina、Pratibha Anchi、Sowmyasree Gurram、Geeta Sai Mani、Jaya Lakshmi Uppu、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104191

  日期：2020.10

  A new series of N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl) cinnamides was prepared and evaluated for their in vitro cytotoxic activity using various cancer cell lines viz. A549 (human non-small cell lung cancer), MDA-MB-231 (human triple negative breast cancer), B16-F10 (mouse melanoma), BT-474 (human breast cancer), and 4T1 (mouse triple negative breast cancer). In the series of tested compounds, 12h

  制备了一系列新的N-（2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯，并使用多种癌细胞系评估了它们的体外细胞毒性活性。A549（人类非小细胞肺癌），MDA-MB-231（人类三阴性乳腺癌），B16-F10（小鼠黑色素瘤），BT-474（人类乳腺癌）和4T1（小鼠三阴性乳腺癌） 。在一系列测试的化合物中，12h对非小细胞肺癌细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值为0.29±0.02 µM。最有效的化合物12h的细胞毒性还对NRK-52E（正常大鼠肾上皮细胞系）进行了测试，与癌细胞相比，其细胞毒性更低。微管蛋白聚合测定表明化合物12h能够通过抑制微管蛋白聚合来阻止细胞分裂。此外，分子对接研究还表明在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合了12h。细胞周期分析表明，化合物12h阻滞了G2 / M期。此外，通过各种染色研究（如a啶橙，DAPI，线粒体膜电位分析，膜联蛋白V - FITC和DC
• 一种含苯并咪唑基团的酰胺类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN110746407A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明属于农药领域，公开了一种含苯并咪唑基团的酰胺类衍生物及其制备方法与应用，该类衍生物的结构如式(I)所示：本发明涉及的化合物制备方法简便，对小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、水稻纹枯病菌和番茄早疫病菌具有较好的抑制作用，可应用于防治植物真菌病害。
• Nickel-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion: Access to Benzimidazoquinazoline Derivatives via a Sequential Double Annulation Cascade (SDAC) Strategy
  作者：Anand H. Shinde、Sagar Arepally、Mayur D. Baravkar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02423

  日期：2017.1.6

  An efficient protocol for the synthesis of quinazoline derivatives through nickel-catalyzed ligand-/base-free oxidative isocyanide insertion under aerobic conditions with intramolecular bis-amine nucleophiles has been developed. A one-pot sequential double annulation cascade (SDAC) strategy involving an opening of isatoic anhydride and annulation to benzimidazole and further nickel-catalyzed intramolecular

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，
• PADMAJA, J.;REDDY, M. SATYANARAYANA;RATNAM, C. V., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 10, 951-954
  作者：PADMAJA, J.、REDDY, M. SATYANARAYANA、RATNAM, C. V.

  DOI：——

  日期：——