sodium hydroxy(2-nitrophenyl)methanesulfonate | 133721-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium hydroxy(2-nitrophenyl)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium;hydroxy-(2-nitrophenyl)methanesulfonate；sodium;hydroxy-(2-nitrophenyl)methanesulfonate
• CAS: 133721-90-1
• 化学式: C₇H₆NO₆S*Na
• 分子量: 255.184
• InChiKey: VSQUTFMIEFXJMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(2-nitrophenyl)methanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢钠一锅法转化为腈类

  摘要：

  摘要 醛亚硫酸氢钠直接转化为相应的腈可以通过醛亚硫酸氢钠与少量盐酸羟胺在回流甲苯和1.0当量吡啶催化剂存在下反应而容易地进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548890
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium hydroxy(2-nitrophenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-sec/tert-butyl-2-chloro/nitrophenylbenzimidazole 衍生物的设计和合成：MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的分子对接和体外评估

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的癌症类型，耐药病例的增加对新型抗癌药物的开发提出了巨大挑战。据报道，含有各种官能团的苯并咪唑衍生物表现出优异的抗癌活性。先前的研究表明，一些合成的 2-氯/硝基苯基苯并咪唑衍生物对 MDA-MB-231 表现出意想不到的选择性抑制作用。在继续努力开发更具选择性的抗癌药物的过程中，通过在苯基的不同位置取代氯基和硝基，设计并合成了两个系列的N-sec和tert -butyl-2-phenylbenzimidazoles。衍生物通过1 H NMR 表征，13 C NMR和质谱。针对 MDA-MB-231 和 MCF-7 评估了合成化合物的抗增殖活性。在这两种细胞系中，与硝基取代基相比，氯代苯并咪唑通常表现出更好的抑制作用。最有效的化合物是4b3（MCF-7 的 IC 50  = 54.62 µM），对 MDA-MB-231 细胞最有效的衍生物是4a7（IC 50  = 62.3

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134828

文献信息

• Design, synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing benzimidazole moiety
  作者：Wei-Jie Si、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c8nj05150j

  日期：——

  series of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing a benzimidazole moiety were designed and synthesized as antifungal candidate agents. All target compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis techniques. The structure of compound T1 was further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The antifungal activities of the target

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• A new, efficient and chemoselective one-pot protocol for synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolones from aryl aldehyde bisulfite adducts promoted by POCL₃
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Seyed J. Hoseini Jomor

  DOI：10.1002/jhet.5570450308

  日期：2008.5

  A one-pot procedure for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)oxazolones directly from aryl aldehyde bisulfite adducts in the absence of Ac2O in good to excellent yields using phosphoryl chloride is reported. In addition, the observed chemoselectivity can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  据报道，在不存在Ac 2 O的情况下，使用磷酰氯可以一锅法直接从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）恶唑酮。另外，观察到的化学选择性可以认为是该方法的显着优点。
• Ohta, Shunsaku; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1917 - 1919
  作者：Ohta, Shunsaku、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole derivatives: synthesis, leishmanicidal effectiveness, and molecular docking studies
  作者：Awais Shaukat、Hira M. Mirza、Amna H. Ansari、Masoom Yasinzai、Sohail Z. Zaidi、Sana Dilshad、Farzana L. Ansari

  DOI：10.1007/s00044-012-0375-5

  日期：2013.8

  Leishmanolysin GP63 is a zinc metalloprotease, expressed at the surface of Leishmania promastigotes. Studies on this protein are hindered as only a limited number of effective non-toxic inhibitors of this drug target are known. Present study describes the identification of a variety of 2-aryl- and 5-nitro-2-arylbenzimidazoles as new GP63 inhibitors. All the compounds were tested for in vitro activity against the promastigote form of Leishmania major and showed very good activity. 2-(Thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole (19) and 2-(1H-indol-3-yl)-5-nitro-1H-benzimidazole (34) with IC50 value of 0.62 mu g/mL were identified as lead of this library. Molecular docking studies were performed on binding site of GP63 to study the binding mode of compounds. The results of both in vitro and in silico studies clearly indicated that benzimidazoles may serve as new drug candidates in the combat against leishmaniasis.