2-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)胍 | 332144-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)胍
• 英文名称: 1-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)guanidine；2-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)guanidine
• CAS: 332144-07-7
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• mdl: MFCD01796092
• 分子量: 210.623
• InChiKey: GBKJNSTZJIUTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)胍 、 苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到2-((4-amino-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIGUANIDE DERIVATIVES AND THEIR REARRANGEMENT PRODUCTS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE BIGUANIDE ET LEURS PRODUITS DE RÉARRANGEMENT DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的双胍衍生物及其重排产物。本公开还涉及这些化合物在治疗癌症，特别是黑色素瘤的方法中的应用。

  公开号：

  WO2019122418A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-chloroazobenzene 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 生成 2-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Certain Derivatives of Benzoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a511

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。
• Cyanoguanidine as a versatile, eco-friendly and inexpensive reagent for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-guanidinobenzoxazoles
  作者：Oleksandr Grytsai、Tetiana Druzhenko、Luc Demange、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.036

  日期：2018.4

  An effective, easy-to-handle, safe and inexpensive protocol is reported for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles under Lewis acid activation, utilising cyanoguanidine as the cyanating reagent. An optimized procedure for the synthesis of 2-guanidinobenzoxazole and novel derivatives is also described.

  据报道，在有效的路易斯酸活化下，利用氰基胍作为氰化试剂合成2-氨基苯并恶唑，是一种有效，易于操作，安全且廉价的方案。还描述了合成2-胍基苯并恶唑和新型衍生物的优化方法。
• Biguanide derivatives and their rearrangement products for use in the treatment of cancer
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US11440906B2

  公开（公告）日：2022-09-13

  The present disclosure relates to biguanide derivatives of formula (I) and their rearrangement products. The present disclosure also relates to the use of these compounds in a method for treating cancer, in particular melanoma.

  本公开涉及式（I）的双胍衍生物及其重排产物。本公开还涉及这些化合物在治疗癌症，特别是黑色素瘤的方法中的用途。
• Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors
  作者：Li Liu、Manshu Tang、Rajan Pragani、Frank G. Whitby、Ya-qin Zhang、Bijina Balakrishnan、Yuhong Fang、Surendra Karavadhi、Dingyin Tao、Christopher A. LeClair、Matthew D. Hall、Juan J. Marugan、Matthew Boxer、Min Shen、Christopher P. Hill、Kent Lai、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00945

  日期：2021.9.23
• BIGUANIDE DERIVATIVES AND THEIR REARRANGEMENT PRODUCTS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3728211A1

  公开（公告）日：2020-10-28