5-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzimidazole | 10173-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；5-Chlor-2-(2-nitro-phenyl)-benzimidazol；5-chloro-2-(2-nitro-phenyl)-1(3)H-benzoimidazole；6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 10173-71-4
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: PBKDLYJDZMZDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzimidazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-氯-1-(3)H-苯并咪唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型含苯并咪唑部分的吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物的设计，合成，抗真菌活性和3D-QSAR研究†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。

  DOI：

  10.1039/c8nj05150j
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-2-(2-nitrophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  唑类连接的二芳基碘盐的位点选择性协同亲核芳香取代

  摘要：

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201001

文献信息

• Synthesis and insight into the structure–activity relationships of 2-phenylbenzimidazoles as prospective anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Thi-Cam-Thu Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1039/d0ra02282a

  日期：——

  In order to explore and develop new anticancer agents, three series of 2-phenylbenzimidazoles, 15–46, were condensed under simple and mild conditions using sodium metabisulfite as an oxidation agent and another series, 47–55, were obtained via a reduction reaction using sodium borohydride. All the compounds synthesized were evaluated for their in vitro anticancer activities against three human cancer

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。
• Bentonite clay: an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Victor A. Cardozo、Rubén Sánchez-Obregón、Héctor Salgado-Zamora、Rogelio Jiménez-Juárez

  DOI：10.1007/s00706-015-1423-x

  日期：2015.8

  the coupling of o-phenylenediamine and carboxylic acids or their derivatives using a strong acid and high temperature, or a two-step sequence that involves oxidative cyclodehydrogenation of Schiff’s bases, obtained by the reaction of o-phenylenediamines and aromatic aldehydes. A simple, efficient, and environmentally friendly procedure for the synthesis of substituted 2- and 2,5(6)-substituted benzimidazoles

  摘要据报道苯并咪唑具有广泛的生物学和治疗特性。因此，已经描述了两种合成方法中的各种方法，它们遵循两种通用途径之一：邻苯二胺和羧酸或其衍生物在强酸和高温下的偶联，或者涉及两个步骤的过程Schiff碱的氧化环脱氢，是通过邻苯二胺与芳族醛的反应获得的。本文描述了用于合成取代的2-和2,5（6）-取代的苯并咪唑的简单，有效和环境友好的方法。该程序通过处理邻苯二胺或4-氯邻-苯二胺与芳基或杂芳基醛。膨润土在室温下用作干燥乙腈中的催化剂。该方法具有几个重要的优点，包括反应时间短，制备规模大，产物易于分离以及产率高至优异。 图形概要
• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。
• Design, synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing benzimidazole moiety
  作者：Wei-Jie Si、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c8nj05150j

  日期：——

  series of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing a benzimidazole moiety were designed and synthesized as antifungal candidate agents. All target compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis techniques. The structure of compound T1 was further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The antifungal activities of the target

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。
• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。