5-C-(5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-1-penten-4-one | 929113-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-C-(5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-1-penten-4-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]pent-4-en-2-one
• CAS: 929113-10-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: AFELAZDTHZRAJT-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-(5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-1-penten-4-one 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,7R,8R,9S,9aS)-8,9-Bis-benzyloxy-7-hydroxy-4-methyl-octahydro-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅双共轭加成法从C-糖苷立体选择性合成多羟基喹Quin啶类化合物。

  摘要：

  自1-多羟基喹的有效一锅合成Ç - （2'-氧代-4'-戊烯基）-5-叠氮基Ç -glycofuranosides被开发。使用三苯基膦还原5-叠氮基，然后进行碱处理，可得到高产率的喹oli嗪。碱基介导的开环β-消除反应产生了一个无环的α，β-共轭酮作为迈克尔受体，随后加入了分子内的氮共轭物以形成氮杂-C-糖吡喃糖苷中间体。同时，糖苷配基的β，γ-双键在碱性条件下迁移形成另一种α，β-共轭酮。随后通过氮杂糖氮进行的分子内缀合物的添加导致以高度立体选择性的方式形成喹喔啉类。产生氮杂糖的第一偶联物添​​加的立体选择性受单糖底物的立体化学的影响，而第二偶联物添加中的立体选择性很可能完全由氮杂糖的空间排斥作用所决定。

  DOI：

  10.1021/jo062057v
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-C-(5-azido-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-1-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅双共轭加成法从C-糖苷立体选择性合成多羟基喹Quin啶类化合物。

  摘要：

  自1-多羟基喹的有效一锅合成Ç - （2'-氧代-4'-戊烯基）-5-叠氮基Ç -glycofuranosides被开发。使用三苯基膦还原5-叠氮基，然后进行碱处理，可得到高产率的喹oli嗪。碱基介导的开环β-消除反应产生了一个无环的α，β-共轭酮作为迈克尔受体，随后加入了分子内的氮共轭物以形成氮杂-C-糖吡喃糖苷中间体。同时，糖苷配基的β，γ-双键在碱性条件下迁移形成另一种α，β-共轭酮。随后通过氮杂糖氮进行的分子内缀合物的添加导致以高度立体选择性的方式形成喹喔啉类。产生氮杂糖的第一偶联物添​​加的立体选择性受单糖底物的立体化学的影响，而第二偶联物添加中的立体选择性很可能完全由氮杂糖的空间排斥作用所决定。

  DOI：

  10.1021/jo062057v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidines from C-Glycosides by One-Pot Double-Conjugate Addition
  作者：Wei Zou、Mahendra Sandbhor、Milan Bhasin

  DOI：10.1021/jo062057v

  日期：2007.2.1

  An effective one-pot synthesis of polyhydroxylated quinolizidines from 1-C-(2‘-oxo-4‘-pentenyl)-5-azido-C-glycofuranosides was developed. Reduction of the 5-azido group using triphenylphosphine followed by base treatment produced quinolizidines in good yield. The base-mediated ring-opening β-elimination produced an acyclic α,β-conjugated ketone as a Michael acceptor, which was followed by an intramolecular

  自1-多羟基喹的有效一锅合成Ç - （2'-氧代-4'-戊烯基）-5-叠氮基Ç -glycofuranosides被开发。使用三苯基膦还原5-叠氮基，然后进行碱处理，可得到高产率的喹oli嗪。碱基介导的开环β-消除反应产生了一个无环的α，β-共轭酮作为迈克尔受体，随后加入了分子内的氮共轭物以形成氮杂-C-糖吡喃糖苷中间体。同时，糖苷配基的β，γ-双键在碱性条件下迁移形成另一种α，β-共轭酮。随后通过氮杂糖氮进行的分子内缀合物的添加导致以高度立体选择性的方式形成喹喔啉类。产生氮杂糖的第一偶联物添​​加的立体选择性受单糖底物的立体化学的影响，而第二偶联物添加中的立体选择性很可能完全由氮杂糖的空间排斥作用所决定。