1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine | 92039-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
• CAS: 92039-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LDGKFQONDQVMAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine 在 C₂₁H₂₁ClIrNO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  多功能铱催化剂对氮杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300292
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Graebe, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3,4,7,8-Hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040019040A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: 1 where R 1 through R 7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供的是公式I的化合物或其药用可接受的盐： 1 其中R 1 至R 7 在此处定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，并且对于治疗多种疾病是有用的。
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes for One-Pot Synthesis of Quinolines and Tetrahydroquinolines: Diverse Catalytic Activity in the Coupled Cyclization and Hydrogenation Process
  作者：Xue-Jing Yun、Jing-Wei Zhu、Yan Jin、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00955

  日期：2020.6.1

  the direct one-pot synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from amino alcohols and ketones has been also developed on the basis of the continuous catalytic activity of this ruthenium catalyst in the selective hydrogenation of the obtained quinoline derivatives with a low catalyst loading. The corresponding products, quinolines and tetrahydroquinoline derivatives, were afforded in good to excellent

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。
• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。