1-[2,4-Bis-benzyloxy-5-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-ethanone | 157953-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-Bis-benzyloxy-5-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[5-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 157953-23-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: RHWBFAZXICIOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-Bis-benzyloxy-5-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-ethanone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 英西卡林
  参考文献：
  名称：

  A new electrosynthesis of 2,2-dimethylchromenes from 2-(1-bromo-1-methylethyl)benzofurans

  摘要：

  即使在没有质子供体的情况下，2-(1-溴-1-甲基乙基)苯并呋喃在乙腈中电解还原也能以良好的产率得到相应的2,2-二甲基色烯，并且包括碳-溴键的断裂和环扩展。

  DOI：

  10.1039/c39950000615
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 1-[2,4-Bis-benzyloxy-5-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sogawa, Akihiro; Tsukayama, Masao; Nozaki, Hiroshi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 1, p. 101 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans
  作者：Masao Tsukayama、Makoto Kikuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.3987/com-94-6744

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).
• Cyclization of o-(3-Hydroxy-3-methylbutynyl)phenols with Boron Tribromide to 4-Bromo-2,2-dimethylchromenes and Their Electroreduction to 2,2-Dimethylchromenes
  作者：Masao Tsukayama、Hideyuki Utsumi、Akira Kunugi、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.3987/com-97-7804

  日期：——

  Cyclization of o-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)phenols (2) with boron tribromide gave easily 4-bromo-2,2-dimethylchromenes (3). Electrolytic reduction of 3 at a Hg-pool electrode afforded the corresponding 2,2-dimethylchromenes (6) in high yields.