3-isopropylglutaric anhydride | 4160-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-isopropylglutaric anhydride
• 英文别名: 4-isopropyl-dihydropyran-2,6-dione；4-(Propan-2-yl)oxane-2,6-dione；4-propan-2-yloxane-2,6-dione
• CAS: 4160-81-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OQZNYGQXABGQMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylglutaric anhydride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 B2H6-THF 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 (R)-4-异丙基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基戊二酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-isopropylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  介孔戊二酸酐酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物

  摘要：

  描述了由内消旋戊二酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物的第一种方法。TMSN 3的有机催化去对称性依赖于受控生成的聚苯乙烯键合碱介导的亲核叠氮化铵物种，以促进有效的甲硅烷基叠氮化。将酰基叠氮化物中间体进行Curtius重排以得到相应的异氰酸酯后，水解/醇解可提供均匀高收率的γ-氨基酸及其N受保护的同行。结果表明，相同的中间体原位经历了前所未有的脱羧-环化级联反应，无需使用任何其他活化剂即可提供合成有用的γ-内酰胺衍生物。机械学的见解在后一个过程中调用了非常规的γ- N-羧基酸酐（γ-NCA）的中介作用。在使用这种转化方法制备的实例中，有8种具有重大医学意义的API /分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202003280

文献信息

• [EN] 1,4-DICARBONYL-PIPERIDYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DICARBONYLE-PIPÉRIDYLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017076484A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Compounds of the formula I in which Z, W, Q, R and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  式I中Z、W、Q、R和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物是坦克酶的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• Highly Enantioselective Thiolysis of Prochiral Cyclic Anhydrides Catalyzed by Amino Alcohol Bifunctional Organocatalysts and Its Application to the Synthesis of Pregabalin
  作者：Hong-Jun Yang、Fang-Jun Xiong、Xiao-Fei Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201300464

  日期：2013.7

  Asymmetric thiolysis of prochiral cyclic anhydrides was achieved with our developed chiral sulfonamide and squaramide bifunctional organocatalysts based on amino alcohol scaffolds. The corresponding thioesters were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. The usefulness of this methodology was demonstrated in the enantioselective synthesis of pregabalin.

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of cyclic anhydrides using ruthenium (II) chiral phosphine complex
  作者：Kohtaro Osakada、Masamichi Obana、Takao Ikariya、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82939-7

  日期：1981.1

  Optically active γ- and δ-lactones are obtained by the hydrogenation of five- and six-membered cyclic anhydrides using a Ru(II) complex with chiral phosphine ligand, DIOP, as a catalyst.

  通过使用Ru（II）配合物和手性膦配体DIOP作为催化剂，对五元和六元环状酸酐进行氢化，可以获得旋光性γ-和δ-内酯。
• A Highly Enantioselective Catalytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides with Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Yonggang Chen、Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1021/ja001765+

  日期：2000.10.1

  bifunctional hemiesters are versatile chiral building blocks for asymmetric synthesis. 1-9 Due to its considerable potential in organic synthesis, the development of enantioselective desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides has drawn much attention. 10-15 Despite considerable effort, 12b,13-15 the development of an effective catalytic desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides remains a

  双功能半酯是用于不对称合成的通用手性构件。1-9 由于其在有机合成中的巨大潜力，前手性环酐的对映选择性去对称化的发展引起了很多关注。10-15 尽管付出了相当大的努力，12b, 13-15 开发一种有效的前手性环酐催化去对称化仍然是一个非常理想但难以实现的目标。在本文中，我们希望报告在实现这一目标方面取得的重大进展。Oda 和 Aitken 分别报道，金鸡纳生物碱催化各种单环、双环和三环酸酐的不对称甲醇分解，以良好至极好的收率和中等 ee（高达 76% ee）提供相应的手性半酯。13,14，16在寻找用于环酐去对称化的更有效的手性胺催化剂时，我们被 Sharpless 及其同事在对简单烯烃的不对称二羟基化的里程碑式研究中开发的许多现成的金鸡纳生物碱醚所吸引。 17 这些胺配体在促进锇催化的不对称氧化反应方面的卓越效果归因于它们形成酶样手性口袋的能力。18,19 我们假设原则上相同的特征可以