5-methylhexa-1,4-dien-3-ol | 80378-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylhexa-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 5-methyl-1,4-hexadien-3-ol
• CAS: 80378-97-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YLDQGFKWYVWOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhexa-1,4-dien-3-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-乙烯基-2,5-二甲基己-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  基于锆的戊二烯基转移试剂：制备及其与羰基化合物的反应

  摘要：

  戊二烯基醚与锆茂新星“ Cp 2 Zr”反应生成了各种2,4-戊二烯基锆。这些配合物与羰基化合物进行了高度γ-区域选择性和抗立体选择性的原位加成，从而以高收率得到双（均烯丙基）醇。用BF 3可以简单地逆转抗反式与顺式选择性，从而扩大了反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methylhexa-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ba / Pd催化系统可实现脱水交叉偶联和出色的E-选择性Wittig反应。

  摘要：

  开发了Ba / Pd协同催化系统，以使烯丙基醇与P-烷基的脱水交叉偶联直接发生，并促进一个罐中随后的Wittig反应。分离出多种多取代的1,4-二烯，具有良好的选择性，并具有宽E选择性的宽P-内酯（通过酯和酮羰基均稳定）和醛（脂族和芳族）底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02623

文献信息

• 3-Triethylsilyloxypentadienyllithium, a Versatile 1,3-Diene- or Vinyl Ketone-Building Block
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Dana P. Simmons

  DOI：10.1002/hlca.19810640705

  日期：1981.11.4

  (Table 1) aldehydes and ketones attack preferentially the γ-position of 4(Table 2). The desired γ-products 6 may be directly subjected to inter- and intramolecular [4 + 2]-additions as demonstrated by the reactions 5a ( 6d) 7 and 6h 19(Schemes 4 and 12). Alternatively, smooth fluoride-promoted silylether-cleavage 6 11(Scheme 8) provides a convenient approach to substituted vinyl ketones such as to

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。
• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。
• Organoaluminum-promoted Claisen rearrangement of bisallyl vinyl ethers
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Katsumasa Nonoshita、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72731-6

  日期：1989.1

  The Claisen rearrangement of bisallyl vinyl ethers with exceptionally bulky organoaluminum reagents exhibits unprecedented regiochemical control not observable in the ordinary thermal rearrangement.

  双烯丙基乙烯基醚的Claisen重排与异常庞大的有机铝试剂表现出空前的区域化学控制，这在普通的热重排中是无法观察到的。
• Total Synthesis and Structural Revision of the Cytotoxin Aruncin B
  作者：Aubert Ribaucourt、David M. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02120

  日期：2016.9.2

  The sodium salts E-15 and Z-15 of the originally proposed dihydropyran acid structure of aruncin B (1) were prepared through ring-closing alkene metathesis (RCM) and ethoxyselenation–selenoxide elimination, but acid sensitivity of these salts, together with inconsistencies in the spectral data, suggested a significant structural misassignment. A β-iodo Morita–Baylis–Hillman reaction to give Z-iodo

  通过闭环烯烃复分解（RCM）和乙氧基硒化-硒氧化物消除，制备了阿鲁霉素B（1）最初提出的二氢吡喃酸结构的钠盐E - 15和Z - 15，但是这些盐的酸敏感性以及不一致之处在光谱数据中，表明存在重大的结构错误分配。甲β碘森田-的Baylis-Hillman反应，得到ž碘酯24，随后的Sonogashira交叉偶联-5-外-挖内酯化，提供简洁访问ž -γ-alkylidenebutenolide 18，该数据具有与最初报道的阿鲁霉素B相对应的数据。
• SILYLATED POLYISOCYANATES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160194341A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to silylated polyisocyanates containing allophante groups, to processes for preparing them, to their use, and to coating compositions comprising them.

  这项发明涉及含有异氰酸酯基团的硅烷化聚异氰酸酯，以及制备它们的方法，它们的用途，以及包含它们的涂料组合物。