1,1-bis(allyloxy)-3-methylbut-2-ene | 71150-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis(allyloxy)-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: 1,1-Di-(2-propenyloxy)-3-methyl-2-buten；3-Methyl-1,1-bis(prop-2-enoxy)but-2-ene
• CAS: 71150-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VQGSMADABFWRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(allyloxy)-3-methylbut-2-ene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三环己基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化复兴了科茨-克莱森重排

  摘要：

  Coates 在近四十年前首次研究了烯丙基乙烯基缩醛的 [3,3]-σ 重排，由于产品中具有多功能的单保护 1,5-二羰基基序，它与克莱森重排的其他变体有所不同。不幸的是，迄今为止，底物的合成难以捉摸的性质阻碍了这种有吸引力的转化的广泛应用。在此，我们表明，关键的烯丙基乙烯基缩醛可以通过其容易获得的区域异构对应物（衍生自烯丙醇和α,β-不饱和醛）的烯烃异构化来有效地生成，从而使得能够首次系统地研究这种重排的底物范围，以及发现路易斯酸和布朗斯台德酸介导其极其温和的条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202105834
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 烯丙醇 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到1,1-bis(allyloxy)-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化复兴了科茨-克莱森重排

  摘要：

  Coates 在近四十年前首次研究了烯丙基乙烯基缩醛的 [3,3]-σ 重排，由于产品中具有多功能的单保护 1,5-二羰基基序，它与克莱森重排的其他变体有所不同。不幸的是，迄今为止，底物的合成难以捉摸的性质阻碍了这种有吸引力的转化的广泛应用。在此，我们表明，关键的烯丙基乙烯基缩醛可以通过其容易获得的区域异构对应物（衍生自烯丙醇和α,β-不饱和醛）的烯烃异构化来有效地生成，从而使得能够首次系统地研究这种重排的底物范围，以及发现路易斯酸和布朗斯台德酸介导其极其温和的条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202105834