methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 320713-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 320713-99-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: MYYKWUPLEIZMIE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过新型催化剂设计的直接催化对映选择性羟醛反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003033n
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-Ones with α,β-Unsaturated Acyl Imidazoles
  作者：Bangzhi Zhang、Fengxia Han、Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Xiaoli Yang、Junxian Yang、Xiaofang Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201503105

  日期：2015.11.23

  asymmetric Michael reaction between 5H‐oxazol‐4‐ones and α,β‐unsaturated acyl imidazoles is reported. A novel 2‐benzo[b]thiophenyl‐modified chiral ProPhenol species is synthesized and used as a ligand, leading to good enantioselectivities in this asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, the introduction of phenol additives as achiral co‐ligands is found to improve the reaction’s chemical yields

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。
• Zinc-Mediated Asymmetric Additions of Dialkylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Ketones and <i>N</i>-Sulfinylimines
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo1014917

  日期：2010.10.15

  A catalyst was synthesized on the basis of Trost's dinuclear catalyst characterized by working well without pyridine in the present phospha-Michael reaction Nevertheless, the presence of pyridine is still advantageous in the present system The substrate scope was successfully extended to enones employing diallyl phosphine oxide as a nucleophile Excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) wine achieved for a wide scope of enones employing the catalyst under mild conditions The detailed reaction mechanism is also discussed hetein Finally. the unprecedented asymmetric additions of dialkylphosphine oxides to N-sulfinylumines were achieved by using Et2Zn as a base
• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。
• A Direct Catalytic Enantioselective Aldol Reaction via a Novel Catalyst Design
  作者：Barry M. Trost、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ja003033n

  日期：2000.12.1