methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 320713-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 320713-99-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: MYYKWUPLEIZMIE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过新型催化剂设计的直接催化对映选择性羟醛反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003033n
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-1-[[2-hydroxy-3-[[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-Ones with α,β-Unsaturated Acyl Imidazoles
  作者：Bangzhi Zhang、Fengxia Han、Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Xiaoli Yang、Junxian Yang、Xiaofang Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201503105

  日期：2015.11.23

  asymmetric Michael reaction between 5H‐oxazol‐4‐ones and α,β‐unsaturated acyl imidazoles is reported. A novel 2‐benzo[b]thiophenyl‐modified chiral ProPhenol species is synthesized and used as a ligand, leading to good enantioselectivities in this asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, the introduction of phenol additives as achiral co‐ligands is found to improve the reaction’s chemical yields

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。
• Zinc-Mediated Asymmetric Additions of Dialkylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Ketones and <i>N</i>-Sulfinylimines
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo1014917

  日期：2010.10.15

  A catalyst was synthesized on the basis of Trost's dinuclear catalyst characterized by working well without pyridine in the present phospha-Michael reaction Nevertheless, the presence of pyridine is still advantageous in the present system The substrate scope was successfully extended to enones employing diallyl phosphine oxide as a nucleophile Excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) wine achieved for a wide scope of enones employing the catalyst under mild conditions The detailed reaction mechanism is also discussed hetein Finally. the unprecedented asymmetric additions of dialkylphosphine oxides to N-sulfinylumines were achieved by using Et2Zn as a base