6-chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1569884-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-2,2-dimethylchromene-3-carbaldehyde；6-chloro-2,2-dimethylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1569884-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: SKXIPKVRZDMTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 5-氯代水杨醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690

文献信息

• A straightforward synthesis of functionalized 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes from 3-alkenyl chromenes by intermolecular Diels–Alder/aromatization sequence
  作者：Marco Ballarotto、Mario Solinas、Andrea Temperini

  DOI：10.1039/d1ob01967h

  日期：——

  A new and metal-free approach to the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes has been developed. This three-step synthetic sequence starts from variously substituted salicylaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds to form the chromene core. The de novo ring-forming key step is based on a highly regioselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between 3-vinyl-2H-chromenes and methyl

  已开发出一种新的无金属合成取代 6 H-苯并[ c ]色烯的方法。这个三步合成序列从各种取代的水杨醛和 α,β-不饱和羰基化合物开始形成色烯核心。从头成环的关键步骤是基于 3-vinyl-2 H之间的高度区域选择性分子间 Diels-Alder 环加成-色烯和丙炔酸甲酯，然后对环己二烯环加合物中间体进行氧化芳构化，以良好的收率（两步高达 94%）获得最终产品。遵循模块化和不同的设计，包括多组分反应，以最大限度地提高从我们的方法获得的支架多样性。通过 DFT 计算研究的机制被证实是通过一个稍微异步的过渡状态来协调的。已发现的过渡态的能量分析证实了区域选择性和反应倾向方面的实验结果。
• A solvent-free protocol for the synthesis of 3-formyl-2H-chromenes via domino oxa Michael/aldol reaction
  作者：Daniela Lanari、Ornelio Rosati、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.110

  日期：2014.3

  A new solvent-free, TBD-catalyzed protocol for the synthesis of 3-formyl-2H-chromenes is presented. Substituted salicylaldehydes 1 and 3-methyl-2-butenal 2 in the presence of 10 mol % of TBD underwent a domino oxa Michael/aldol reaction to effectively yield the corresponding 2H-chromene derivatives 3. The methodology represents an improvement either in terms of efficiency and sustainability as a small amount of catalyst is required and the work-up procedure is simple and straightforward. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.