diethyl prenylidenemalonate | 91765-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl prenylidenemalonate
• 英文别名: 1,3-diethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)propanedioate；4-Methyl-pentadien-1,3-dicarbonsaeure-1,1-diethylester；Diethyl 2-(3-methylbut-2-enylidene)propanedioate
• CAS: 91765-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: XOIJOQAWUAPRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl prenylidenemalonate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3-Methyl-2-oxo-butylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Preparation of 4-Oxo-2-alkenoic Acid Derivatives from 2,4-Alkadienoic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-catalyzed Oxygenation

  摘要：

  2,4-烯二烯酸衍生物，如酯、胺和腈，在有[5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉]钴(II)的催化量存在下，经过氧气和三乙基硅烷的氧化反应，转化为相应的4-氧-2-烯酸衍生物，并且产率较好，随后进行乙酰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2165
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到diethyl prenylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷向重排二烯和环戊烯的发散重排：机理，范围和局限性

  摘要：

  来自一个中间体的两个目标：报道了乙烯基环丙烷向跳过的二烯的新重排。通过组合的实验和计算研究，对它的机理有了基本的了解，从而以高度选择性和可控的方式向环戊烯或跳过的二烯发展了不同的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100430

文献信息

• Copper-catalyzed regiodivergent 1,4- and 1,6-conjugate silyl addition to diendioates: access to functionalized allylsilanes
  作者：Tanveer Ahmad、Qi Li、Sheng-Qi Qiu、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9ob01086f

  日期：——

  A copper-catalyzed regioselective 1,4- and 1,6-conjugate addition of a silyl reagent to diendioates was established. Various 1,4- and 1,6-protosilylation products were obtained in good yields and with high regioselectivity via tuning the ligands used in the reactions. This protocol has provided a simple and efficient method for the synthesis of multisubstituted functionalized allylsilanes.

  建立了铜催化的甲硅烷基试剂的区域选择性的1,4-和1,6-共轭加成反应以生成二烯键。通过调节反应中使用的配体，以良好的产率和高的区域选择性获得了各种1，4-和1，6-原甲硅烷基化产物。该协议为合成多取代的官能化烯丙基硅烷提供了一种简单有效的方法。
• Electrochemical partial fluorination of conjugated diene esters
  作者：Vasile Dinoiu、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00252-3

  日期：2000.4

  A novel electrochemical partial fluorination (ECF) of conjugated esters took place and vic-difluorinated products were obtained. The electrolysis was performed under controlled anode potentials. The effects of the supporting electrolyte of Et3N–nHF and solvent on these reactions were examined.

  发生了共轭酯的新型电化学部分氟化（ECF），并获得了vic-二氟化产物。电解在受控的阳极电势下进行。研究了Et 3 N– n HF的支持电解质和溶剂对这些反应的影响。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2243 - 2246
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Factors which affect the direction of the reaction of nucleophilic addition of CH2XCO2Et to?,?-unsaturated aldehydes in conditions of two-phase catalysis
  作者：G. V. Kryshtal'、K. Ya. Burshtein、V. V. Kul'ganek、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00948847

  日期：1984.11
• Mechanism of cyclocondensation of isoprenoid acyclic ?,?-enals with monoethyl malonate under the conditions of the Knoevenagel reaction
  作者：A. G. Nigmatov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00961358

  日期：1991.5

  It was shown that the formation of the di- and trisubstituted derivatives of 1.3-cyclohexadiene-1-carboxylic acid during the condensation of 3-methyl-2-butenal, citral, and farnesal with monoethyl malonate in the presence of secondary amines takes place through the enamines corresponding to these aldehydes, which add to the monoesters of the respective alkenylidenemalonic acids (the "normal" products of the Knoevenagel reaction) by a mechanism of [4 + 2]-cycloaddition. The free carboxyl group in the dienophile is required for the spontaneous transformation of the intermediate [4 + 2]-cycloadducts into the derivatives of cyclohexadiene-1-carboxylic acid in which the catalyst of the process (the secondary amine) is regenerated.