1-{(3S,5R,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl}ethanone | 929282-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{(3S,5R,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[(3S,5R,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]ethanone
• CAS: 929282-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: QYGFNNDFXBGRRD-BASLNEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3S,5R,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl}ethanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-{(2R,3R,6S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,6-dimethylpiperidin-3-yl}ethanone 、 1-{(2R,3R,6R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,6-dimethylpiperidin-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aR)-1-(5,8a-dimethyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl)-ethanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到1-{(3S,5R,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777

文献信息

• Diastereoselective Reduction of Bicyclic -Enamino Carbonyl Piperidines – Application to the Total Synthesis of (–)-Deoxocassine
  作者：Romain Noël、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/ejoc.200600777

  日期：2007.1

  The chemo- and diastereoselective reduction of chiral piperidine β-enamino esters 4 and 6 and β-enamino ketones 5 and 7 was studied and found to afford 2,3- or 2,3,6-substituted piperidines. This approach was successfully applied to the total synthesis of (–)-deoxocassine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)