1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-ol | 145299-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 145299-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClF₂O
• 分子量: 220.647
• InChiKey: YCQSGJWSSPQRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4,4-Difluoro-3-methoxy-but-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基亲电试剂的立体收敛 Negishi 芳基化：CF3 和烷基的区别

  摘要：

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 CF3 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04725

文献信息

• Light-mediated copper-catalyzed phosphorus/halogen exchange in 1,1-difluoroalkylphosphonium salts
  作者：Liubov I. Panferova、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/c8cc09115c

  日期：——

  A method for the assembly of the halodifluoromethyl group (CF2X, X = Cl, Br, I) is described. The reaction involves the light-mediated substitution of the triphenylphosphine by halide anions in readily accessible gem-difluorinated phosphonium salts.

  描述了一种组装卤代二氟甲基（CF 2 X，X ＝ Cl，Br，I）的方法。该反应涉及在容易获得的宝石-二氟化phospho盐中用卤化物阴离子将三苯膦光导取代。
• Liquid crystal compound
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0422996A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Liquid crystal compound of the formula wherein R1 and R2 each is a C1-18 alkyl group or an aralkyl group, R3 is a haloalkyl group, X is -0-, -CO-, -COO-or -OCO-, Y is -COO-, -OCO-, -CH20- or -OCH2-, Z is -COO-or -0-, (A) and (B) each is a cyclic group and p and ℓ each is zero or one.

  式中的液晶化合物 其中 R1 和 R2 各为 C1-18 烷基或芳烷基，R3 为卤代烷基，X 为 -0-、-CO-、-COO- 或 -OCO-，Y 为 -COO-、-OCO-、-CH20- 或 -OCH2-，Z 为 -COO- 或 -0-，(A) 和 (B) 各为环状基团，p 和 ℓ 各为 0 或 1。
• Preparation of and Fluoroalkylation with (Chlorodifluoromethyl)trimethylsilane, Difluorobis(trimethylsilyl)methane, and 1,1,2,2-Tetrafluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
  作者：Andrei K. Yudin、G. K. Surya Prakash、Denis Deffieux、Michael Bradley、Robert Bau、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja962990n

  日期：1997.2.1

  CF2BrCl reacts with aluminum/N-methylpyrrolidinone in the presence of chlorotrimethylsilane to give Me(3)SiCF(2)Cl in high yield. Similarly, CF2Br2 gives Me(3)SiCF(2)Br with bromotrimethylsilane. Chlorodifluoromethylation of aldehydes using Me(3)SiCF(2)Cl and a catalytic amount of TBAF in polar solvents occurs at room temperature, providing difluoromethylated alcohols in two steps. Electroreduction of Me(3)SiCF(2)Cl in the presence of chlorotrimethylsilane gives Me(3)SiCF(2)SiMe(3) (anion-derived product) and Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) (radical-derived product). Using THF/HMPA strongly favors the former, whereas THF/TDA-1 (tris(3,6-dioxaheptyl)amine) the latter. Me(3)SiCF(2)-SiMe(3) difluoromethylates aldehydes acting as a difluoromethylene dianion (''CF22-'' equivalent), whereas Me(3)SiCF(2)-CF(2)SiMe(3) acts at room temperature as an in situ source for the perfluorovinyl anion (due to beta-elimination of fluorotrimethylsilane). However, at low temperature the elimination pathway is suppressed and tetrafluoroethylene dianion (''-CF2CF2-'' equivalent) behavior is observed, The structure of Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) was analyzed by X-ray diffraction. All of the studied fluoroalkylating reagents are moisture- and air-stable and can be readily obtained from a single convenient precursor (CF2BrCl).
• A microbially-based approach for the synthesis of chiral secondary alcohols bearing the difluoromethyl or chlorodifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Masatomo Asai、Takashi Tsukamoto、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81174-4

  日期：1992.3

  A synthetic approach to both enantiomers of the secondary alcohols [Ph(CH2)n CH(OH)CXF2 (n = 0-2) C6H13(CH2)n CH(OH)CFX2 (n = 0 or 2) and CXF2CH(OH)CH2CO2Et [X = H or Cl], involving the stereoselective hydrolysis of ester derivatives, is described. The absolute configurations of these difluoromethylated or chlorodifluoromethylated molecules were determined.
• US5207947A
  申请人：——

  公开号：US5207947A

  公开（公告）日：1993-05-04