Cyclohexancarbonsaeurecyanid | 68077-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexancarbonsaeurecyanid
• 英文别名: Cyclohexanoylcyanid；cyclohexanoyl cyanide；Cyclohexanecarbonyl cyanide
• CAS: 68077-52-1
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: KVTSVGLONDUACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexancarbonsaeurecyanid 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Practical Diastereoselective Synthesis of syn-α-Hydroxyaminonitriles

  摘要：

  通过从锂化的α-氨基腈进行酰化-立体选择性还原序列，成功实现了一种高效且实用的一锅两步合成syn-α-羟基氨基腈的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864838
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己甲酰氯 在 zinc(II) iodide 作用下， 生成 三甲基氯硅烷 、 Cyclohexancarbonsaeurecyanid
  参考文献：
  名称：

  Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE TRIPLE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIPLE RÉABSORPTION À BASE DE PYRROLIDINE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010091268A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  In various embodiments, the present invention provides cycloalkyl pyrrolidine compounds and methods for their use in the treatment and/or prevention of various diseases, conditions and syndromes, including central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  在各种实施方式中，本发明提供环烷基吡咯烷化合物及其在治疗和/或预防各种疾病、症状和综合征中的用途，包括中枢神经系统（CNS）疾病，如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及其合成方法。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及抑制内源单胺（如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素）从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。
• Carbanion methodology for alkylations and acylations in the synthesis of substituted oxazoles. The formation of Cornforth rearrangement products.
  作者：David R. Williams、E.Lynn McClymont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61544-7

  日期：1993.11

  Studies of monoalkylation of the dianion generated from 2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane led exclusively to substitution adjacent to sulfur. However, acylation reactions of afforded 4,5-disubstituted oxazoles as novel examples of direct acylation of the oxazole nucleus.

  由2-（5-恶唑基）-1，3-二噻吩生成的二价阴离子的单烷基化研究仅导致与硫相邻的取代。然而，提供的4，5-二取代的恶唑的酰化反应作为恶唑核直接酰化的新实例。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Radical Cyanocarbonylation Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors
  作者：Sunggak Kim、Ilhyong Ryu、Sangmo Kim、Chang Ho Cho、Yoshitaka Uenoyama

  DOI：10.1055/s-2005-921932

  日期：——

  Acyl cyanides have been prepared by the three-component coupling reactions comprised of alkyl allyl sulfones, carbon monoxide, and p-tolylsulfonyl cyanide under tin-free radical reaction conditions.

  酰基氰化物是由烷基烯丙基砜、一氧化碳和对甲苯磺酰氰在锡自由基反应条件下通过三组分偶联反应制备的。
• Indium-mediated highly regioselective reaction of prop-2-ynyl bromides with acyl cyanides in aqueous media: a convenient synthesis of allenic and propargylic ketones
  作者：Byung-Woo Yoo、Sung-Jae Lee、Kwang-Hyun Choi、Sam-Rok Keum、Jae-Jung Ko、Kyung-Il Choi、Joong-Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01494-0

  日期：2001.10

  Indium-mediated reaction of acyl cyanides 1 with prop-2-ynyl bromides 2 in aqueous media occurs regioselectively to afford either allenic 3 or propargylic ketones 4 depending on the γ-substituent of the prop-2-ynyl bromide under the mild conditions.

  在温和的条件下，取决于丙烯-2-炔基溴化物的γ-取代基，在水介质中铟氰化物1与丙-2-炔基溴化物2的铟介导反应可以区域选择性地产生烯丙基3或炔丙基酮4。