methyl 3-O-benzyl-α-D-xylospyranoside | 51754-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-D-xylospyranoside
• 英文别名: methyl α-D-xylopyranoside 3-benzyl ether；methyl-3-O-benzyl-α-D-xylopyranoside；Methyl-3-O-benzyl-α-D-xylopyranosid；(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 51754-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ITZSRSZNDOKQCV-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-xylospyranoside 、 叠氮基三甲基硅烷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-trimethylsilyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26324f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-D-xylospyranoside 、 methyl α-D-xylopyranoside 2-benzyl ether 、 methyl α-D-xylopyranoside 4-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides
  作者：Eva Petráková、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80804-6

  日期：1982.2