benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 88574-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: benzyl 3-(tert-butyloxycarbonylamino)propionate；benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propionate；benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propionate；Benzyl 3-t-butoxycarbonylaminopropionate；N-Boc-β-alanine benzyl ester；Boc-β-Ala-OBzl；Benzyl 3-(Boc-amino)propanoate；benzyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 88574-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD24388914
• 分子量: 279.336
• InChiKey: CRPCQQYJTWFNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-氨基丙酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  一种多溶剂体系，可对内1,2-烷烃二元醇进行一锅式不对称化/氧化

  摘要：

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100498
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(di-tert-butyloxycarbonylamino)propionate 在 10percent palladium hydroxide on carbon 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基酸的氨基甲酸酯N-羧基酸酐。

  摘要：

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo001583y

文献信息

• In vitro efficiency of new acridyl derivatives against Plasmodium falciparum
  作者：Lucie Guetzoyan、Florence Ramiandrasoa、Hélène Dorizon、Christine Desprez、Alexandre Bridoux、Christophe Rogier、Bruno Pradines、Martine Perrée-Fauvet

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.022

  日期：2007.5

  A series of new 9-substituted acridyl derivatives were synthesized and their in vitro antimalarial activity was evaluated against one chloroquine-sensitive strain (3D7) and three chloroquine-resistant strains [W2 (Indochina), Bre1 (Brazil) and FCR3 (Gambia)] of Plasmodium falciparum. Some compounds inhibit the growth of malarial parasite with IC50

  合成了一系列新的9-取代的cri啶衍生物，并评估了它们对一种对氯喹敏感的菌株（3D7）和三种对氯喹耐药的菌株[W2（印度支那），Bre1（巴西）和FCR3（冈比亚）]的体外抗疟活性。恶性疟原虫。一些化合物通过IC50抑制疟疾寄生虫的生长
• METHOD OF TREATING CONTRAST-INDUCED NEPHROPATHY
  申请人：FOO Shi Yin

  公开号：US20120122844A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides the use of a neutral endopeptidase inhibitor, in the manufacture of a medicament for the treatment, amelioration and/or prevention of contrast-induced nephropathy. The invention also relates to the use of a compound of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , X, A 3 , B 1 , s and n are defined herein, for the treatment, amelioration and/or prevention of contrast-induced nephropathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents for use in the treatment, amelioration and/or prevention of contrast-induced nephropathy.

  本发明提供了中性内切肽酶抑制剂的使用，用于制造用于治疗、改善和/或预防造影剂诱导性肾病的药物。该发明还涉及使用化合物Formula I中的化合物：其中R1、R2、R3、R5、X、A3、B1、s和n在此处定义，用于治疗、改善和/或预防造影剂诱导性肾病。本发明进一步提供了用于治疗、改善和/或预防造影剂诱导性肾病的药理活性剂的组合。
• Structural Features Resulting in Convulsive Activity of Carbapenem Compounds: Effect of C-2 Side Chain.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、HARUKI MATSUMURA、YOSHIHIRO SUMITA、HIROSHI NOUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.408

  日期：——

  convulsions by carbapenem antibiotics, the structure-activity relationship on convulsant activity was investigated in N-acetyl-2-pyrroline and cyclopentene derivatives which correspond to the 5-membered ring containing the C-2 side chain of carbapenem antibiotics. Among these derivatives, compounds with strong basicity in the side chain showed convulsant activity similar to that of the parent carbapenem compounds

  对小鼠进行脑室内给药后，美罗培南的神经毒性远低于亚胺培南和帕尼培南。为了弄清碳青霉烯类抗生素引起惊厥的主要结构特征，研究了N-乙酰基-2-吡咯啉和环戊烯衍生物的惊厥活性的构效关系，它们对应于含有C-2的5元环碳青霉烯抗生素的侧链。在这些衍生物中，在侧链上具有强碱性的化合物表现出类似于母体碳青霉烯化合物的惊厥活性。除了氨基的碱性的强度外，从羧基到氨基的距离以及在氨基周围的空间拥挤也似乎在引起惊厥中起重要作用。γ氨基丁酸（GABAA）受体结合测定的结果表明，惊厥的诱导主要是由抑制GABAA介导的抑制性传递引起的。但是，其中一些化合物的体内惊厥活性与它们对GABAA受体结合的体外抑制作用无关。
• 1,4 Diazocines as fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corp.

  公开号：US05539104A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  This invention relates to a method of inhibiting platelet aggregation using 1,4-diazocine compounds which are mimics of the peptide sequence Arg--Gly--Asp.

  这项发明涉及使用1,4-二氮环化合物抑制血小板聚集的方法，这些化合物模拟了肽序列Arg-Gly-Asp。
• Design and Synthesis of Sulfur Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-1.
  作者：Tetsunori Fujisawa、Shinjiro Odake、Yuji Ogawa、Junko Yasuda、Yasuo Morita、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.239

  日期：——

  Fibroblast collagenase (MMP-1), a member of the matrix metalloproteinases family, is believed to be a pathogenesis of arthritis, by cleaving triple-helical type II collagen in cartilage. From the similarity of the active site zinc binding mode with hydroxamate, we designed and synthesized α-mercaptocarbonyl possessing compounds (3—5), which incorporated various peptide sequences as enzyme recognition sites. The P4–P1 peptide incorporating compound (3) exhibited as potent inhibition as the hydroxamate (1) and the carboxylate (2) type inhibitors, with an IC50 of 10−6 M order against MMP-1. But the inhibitor (3) related compounds (6—8) displayed decreased or no inhibitory potencies. These results suggest that the existence of both the carbonyl and thiol groups might be critical for the inhibition, and the distance between the two functional groups is important for inhibitory potency. For Pn′ peptide incorporating compounds (4a—k), except for 4h and 4k, all compounds showed IC50 values under sub-nanomolar. Among them, for potent inhibition, Leu was better than Phe and Val as the P1′ amino acid, and the P2′ position amino acid was necessary, and preferentially Phe. Insertion of the Pn peptide into 4d or 4k, giving compounds 5a—c, did not increase the activities of 4d and 4k. Substitution of the mercapto group with other functional groups lost the activity of compound 4a. The stereochemical preference at the thiol-attached position was also determined by preparation of both isomers of 4a. It was found that the S configuration compound (36b) is approximately 100 times more potent than the corresponding R-isomer (36a).

  成纤维细胞胶原酶（MMP-1）是基质金属蛋白酶家族的一员，被认为是关节炎的病理机制之一，它通过切割软骨中的三重螺旋II型胶原蛋白发挥作用。基于其活性位点锌结合模式与羟肟酸的相似性，我们设计并合成了含有α-巯基羰基的化合物（3—5），这些化合物包含了作为酶识别位点的不同肽序列。包含P4–P1肽的化合物（3）表现出与羟肟酸（1）和羧酸（2）类型抑制剂相当的强抑制作用，对MMP-1的IC50值为10−6小于M的量级。然而，与抑制剂（3）相关的化合物（6—8）显示出下降或无抑制活性。这些结果表明，羰基和巯基的共存可能对抑制作用至关重要，并且这两个官能团之间的距离对抑制效能也很重要。对于Pn'肽的包含化合物（4a—k），除了4h和4k以外，所有化合物的IC50值均低于亚纳摩尔。其中，在强抑制作用方面，Leu作为P1'氨基酸优于Phe和Val，而P2'位的氨基酸是必要的，并且优先选择Phe。将Pn肽插入4d或4k生成化合物5a—c，并未增加4d和4k的活性。将巯基替换为其他官能团则失去了化合物4a的活性。通过合成4a的两种异构体还确定了在巯基连接位置的立体化学偏好，发现S构型的化合物（36b）的效能约为相应R-异构体（36a）的100倍。