methyl 5-azido-5-deoxy-3-O-benzyl-2-O-trimethylsilyl-α-Dribofuranoside | 1414629-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-5-deoxy-3-O-benzyl-2-O-trimethylsilyl-α-Dribofuranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-(azidomethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1414629-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 351.478
• InChiKey: XUOARPBGEJITBB-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 methyl-3-O-benzyl-α-D-ribofuanoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到methyl 5-azido-5-deoxy-3-O-benzyl-2-O-trimethylsilyl-α-Dribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26324f