3-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one | 35872-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene；3-phenylmethoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 35872-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OXWFRTSTMNGQLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-hydroxy-6-triisopropylsilyloxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A cell-permeable and triazole-forming fluorescent probe for glycoconjugate imaging in live cells

  摘要：

  一种新的荧光探针coumOCT，通过将环辛炔与香豆素荧光团融合设计而成，成功用于在活体HeLa细胞中成像偶氮基糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08805h
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 3-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  A cell-permeable and triazole-forming fluorescent probe for glycoconjugate imaging in live cells

  摘要：

  一种新的荧光探针coumOCT，通过将环辛炔与香豆素荧光团融合设计而成，成功用于在活体HeLa细胞中成像偶氮基糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08805h

文献信息

• Cyclic compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06627651B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Compounds of general formula (1) R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five- to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。
• [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031762A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. I. Synthesis and 5-Lipoxygenase-Inhibitory Activity of Novel Hydroxamic Acid Derivatives.
  作者：Takumi YATABE、Yoshio KAWAI、Teruo OKU、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.966

  日期：——

  A series of novel hydroxamates has been prepared and tested for inhibitory activity towards rat polymorphonuclear leukocyte (PMN) 5-lipoxygenase (5-LO) in vitro and towards neutrophil migration in the rat air pouch model of inflammation in vivo. Many 3, 4-dihydronaphthyl compounds were potent inhibitors of 5-LO, and several compounds were potent inhibitors of neutrophil migration. The most potent 3, 4-dihydronaphthyl compound, N-[[(3, 4-dihydro-5-phenoxy)-2-naphthyl]methyl]-N-hydroxy-N'-ethylurea (FR122788, 18) had an IC50 of 25 nM in the 5-LO assay, and strongly reduced neutrophil migration in the rat air pouch model at 1 mg/kg (p.o.). FR122788 also had an ameliorating effect in a rat hepatiatis model induced by D-galactosamine, with an ED<50> values of 14.6 mg/kg (p.o.) for glutamate oxaloacetate transaminase (GOT) and 16.8 mg/kg (p.o.) for glutamate pyruvate transaminase (GPT).

  已制备了一系列新型异羟肟酸盐，并测试了其对体外大鼠多形核白细胞 (PMN) 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制活性以及体内大鼠气袋炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。许多3, 4-二氢萘基化合物是5-LO的有效抑制剂，并且一些化合物是中性粒细胞迁移的有效抑制剂。最有效的 3, 4-二氢萘基化合物 N-[[(3, 4-二氢-5-苯氧基)-2-萘基]甲基]-N-羟基-N'-乙基脲 (FR122788, 18) 的 IC50 为5-LO 测定中浓度为 25 nM，1 mg/kg（口服）可显着降低大鼠气囊模型中的中性粒细胞迁移。 FR122788还在D-半乳糖胺诱导的大鼠肝炎模型中具有改善作用，谷氨酸草酰乙酸转氨酶(GOT)的ED 50 值为14.6mg/kg(口服)，谷氨酸丙酮酸的ED 50 值为16.8mg/kg(口服)。转氨酶（GPT）。
• BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150241439A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式(I)的苯并环辛炔化合物。这些化合物在无毒金属催化剂存在下，经历应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）。所提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子的分子很有用。本公开的方法揭示了使用本公开化合物检测和成像生物分子的方法。