6-methyl-3-methylene-1,5-heptadien-4-ol | 100281-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-methylene-1,5-heptadien-4-ol
• 英文别名: 6-Methyl-3-methylidenehepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 100281-16-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BFNBCGPXCYGNFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-methylene-1,5-heptadien-4-ol 在 gallium(III) trichloride 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (3aR,7aS,8aS)-2,7,7-Trimethyl-3a,6,7,7a,8,8a-hexahydro-cyclopenta[f]isoindole-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  通过三烯醇的 Diels-Alder 环加成和 Nazarov 环化序列合成六氢茚酮

  摘要：

  4-亚甲基-1,5-己二烯-3-醇与烯属亲二烯体如马来酸二甲酯、富马酸和N-甲基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德环加成反应生成1-(1-环己烯基)-2-丙烯-1-醇。这些二烯醇用活化的氧化锰 (IV) 氧化得到二烯酮，然后用酸催化剂处理二烯酮进行电环化，生成带有官能团的六氢茚酮。发现电环化步骤的立体选择性取决于二烯酮环己烯骨架的立体结构以及反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.325
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 Lithium, (1-methylene-2-propenyl)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到6-methyl-3-methylene-1,5-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从氯丁二烯制备 2-Lithio-1,3-丁二烯的便捷途径2-Stannyl-1,3-丁二烯

  摘要：

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1942

文献信息

• A Convenient Route to 2-Lithio-1,3-butadiene from Chloroprene<i>via</i>2-Stannyl-1,3-butadiene
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Isamu Fujiwara、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.1942

  日期：1985.7

  A convenient route to 2-lithio-1,3-butadiene from chloroprene via a 2-stannyl-1,3-butadiene is presented, and the regioselecdve additions to a variety of carbonyl groups are demonstrated.

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;FUJIWARA, ISAMU;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1942-1945
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、FUJIWARA, ISAMU、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• WADA EIJI; FUJIWARA ISAMU; KANEMASA SHUJI; TSUGE OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 325-334
  作者：WADA EIJI、 FUJIWARA ISAMU、 KANEMASA SHUJI、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Hexahydroindenones through a Diels–Alder Cycloaddition and Nazarov Cyclization Sequence of Triene Alcohols
  作者：Eiji Wada、Isamu Fujiwara、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.325

  日期：1987.1

  The Diels–Alder cycloaddition of 4-methylene-1,5-hexadien-3-ols with olefinic dienophiles such as dimethyl maleate, fumarate, and N-methylmaleimide produces 1-(1-cyclohexenyl)-2-propen-1-ols. These diene alcohols are oxidized with activated manganese(IV) oxide to give dienones, which are then treated with acid catalysts to undergo ready electrocyclization leading to hexahydroindenones with functional

  4-亚甲基-1,5-己二烯-3-醇与烯属亲二烯体如马来酸二甲酯、富马酸和N-甲基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德环加成反应生成1-(1-环己烯基)-2-丙烯-1-醇。这些二烯醇用活化的氧化锰 (IV) 氧化得到二烯酮，然后用酸催化剂处理二烯酮进行电环化，生成带有官能团的六氢茚酮。发现电环化步骤的立体选择性取决于二烯酮环己烯骨架的立体结构以及反应条件。