3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo(a)cyclohepten-5-one | 5454-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo(a)cyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；3-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one；3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one；3-hydroxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene；2-hydroxy-6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-9-one
• CAS: 5454-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HLXSWBJLBDPTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo(a)cyclohepten-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-hydroxy-6-triisopropylsilyloxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A cell-permeable and triazole-forming fluorescent probe for glycoconjugate imaging in live cells

  摘要：

  一种新的荧光探针coumOCT，通过将环辛炔与香豆素荧光团融合设计而成，成功用于在活体HeLa细胞中成像偶氮基糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08805h
• 作为产物：
  描述：

  氨基磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo(a)cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。

  公开号：

  US20150309041A1

文献信息

• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound of the formula wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; overscore (.........)} means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。
• Discovery of 6-(2,4-Dichlorophenyl)-5-[4-[(3<i>S</i>)-1-(3-fluoropropyl)pyrrolidin-3-yl]oxyphenyl]-8,9-dihydro-7<i>H</i>-benzo[7]annulene-2-carboxylic acid (SAR439859), a Potent and Selective Estrogen Receptor Degrader (SERD) for the Treatment of Estrogen-Receptor-Positive Breast Cancer
  作者：Youssef El-Ahmad、Michel Tabart、Frank Halley、Victor Certal、Fabienne Thompson、Bruno Filoche-Rommé、Florence Gruss-Leleu、Claire Muller、Maurice Brollo、Laurence Fabien、Véronique Loyau、Luc Bertin、Patrick Richepin、Fabienne Pilorge、Pascal Desmazeau、Chrystelle Girardet、Sylvie Beccari、Audrey Louboutin、Gilles Lebourg、Jacques Le-Roux、Corinne Terrier、François Vallée、Valérie Steier、Magali Mathieu、Alexey Rak、Pierre-Yves Abecassis、Pascale Vicat、Tsiala Benard、Monsif Bouaboula、Fangxian Sun、Maysoun Shomali、Andrew Hebert、Mikhail Levit、Hong Cheng、Albane Courjaud、Celine Ginesty、Christelle Perrault、Carlos Garcia-Echeverria、Gary McCort、Laurent Schio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01293

  日期：2020.1.23

  are estrogen receptor alpha (ERα) positive (ER+), and resistance to current hormone therapies occurs in one-third of ER+ patients. Tumor resistance is still ERα-dependent, but mutations usually confer constitutive activation to the hormone receptor, rendering ERα modulator drugs such as tamoxifen and aromatase inhibitors ineffective. Fulvestrant is a potent selective estrogen receptor degrader (SERD)

  超过75％的乳腺癌是雌激素受体α（ERα）阳性（ER +），并且对当前激素疗法的耐药性发生在三分之一的ER +患者中。肿瘤抵抗力仍然是ERα依赖性的，但是突变通常会赋予激素受体组成性激活作用，从而使ERα调节剂药物如他莫昔芬和芳香化酶抑制剂失效。Fulvestrant是一种有效的选择性雌激素受体降解剂（SERD），可在耐药性肿瘤中降解ERα受体，并已被批准用于抗雌激素治疗后治疗激素受体阳性的转移性乳腺癌。然而，氟维司群在人体内显示出较差的药代动力学性质，低溶解度，弱渗透性和高新陈代谢，从而限制了其对不方便的肌内注射的给药。
• Cyclic compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06627651B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Compounds of general formula (1) R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five- to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。
• Substituted 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene compounds, processes for their preparation and therapeutic uses thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US09714221B1

  公开（公告）日：2017-07-25

  Compounds of formula (I): wherein R1 and R2 represent hydrogen or deuterium atoms; R3 represents a hydrogen atom or a —COOH, a —OH or a —OPO(OH)2 group; R4 represents a hydrogen atom or a fluorine atom; R5 represents a hydrogen atom or a —OH group; wherein at least one of R3 or R5 is different from a hydrogen atom; when R3 represents a —COOH, —OH or —OPO(OH)2 group, then R5 represents a hydrogen atom; when R5 represents a —OH group, then R3 and R4 represent hydrogen atoms; and R6 is selected from an optionally substituted phenyl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocycloalkyl group; and the preparation and the therapeutic uses of the compounds of formula (I) as inhibitors and degraders of estrogen receptors, useful especially in the treatment of cancer.

  公式(I)的化合物：其中R1和R2代表氢原子或氘原子；R3代表氢原子或—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团；R4代表氢原子或氟原子；R5代表氢原子或—OH基团；其中至少R3或R5不同于氢原子；当R3代表—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团时，R5代表氢原子；当R5代表—OH基团时，R3和R4代表氢原子；R6选自可选地取代的苯基、杂芳基、环烷基和杂环烷基团；以及作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的公式(I)化合物的制备和治疗方法，特别适用于癌症治疗。
• [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031762A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。