(2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate | 77312-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate
• 英文别名: Diethyl 2,3-Bis(benzyloxy) Tartrate；diethyl (2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate
• CAS: 77312-71-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: BQCDJGMBEKCQCA-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-48 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  硝酮衍生吡咯烷支架及其组合文库的合成，用于开发选择性 α-l-鼠李糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202200172
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以70 %的产率得到(2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光配位胶囊的手性感应

  摘要：

  已经实现了由分子胶囊内的乙酸和酒石酸衍生物组成的三聚体结构。酒石酸衍生物上的取代基允许手性传递到胶囊，导致其中一种非对映异构体的富集。富含手性的胶囊偏向携带苯并噻二唑臂的客体的动态轴向手性，使其能够在近红外区域发射圆偏振发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202209340

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• One-pot cascade synthesis of azabicycles <i>via</i> the nitro-Mannich reaction and <i>N</i>-alkylation
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c7ob03104a

  日期：——

  A one-pot, metal-free process for the synthesis of azabicycles is developed. The key transformations involved a cascade of double intramolecular cyclizations via the nitro-Mannich reaction and N-alkylation, providing various ring systems of azabicycles in yields up to 81% and an isomeric ratio of 62 : 1. This approach offers considerable advantages in terms of the handling of small molecules, the flexibility

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。
• C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106966943B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明涉及糖苷酶抑制剂领域，具体涉及C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物及其制备方法和应用。该C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物的结构如式(1)所示。本发明提供的C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物具有优异的糖苷酶抑制活性，具有潜在的药用价值。
• Samarium diiodide-mediated reductive couplings of chiral nitrones with aldehydes/ketones and acyl chlorides
  作者：Shao-Feng Wu、Yuan-Ping Ruan、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.011

  日期：2010.2

  4S)-8 with aldehydes/ketones, and the l-malic acid derived nitrone (S)-6 with aliphatic acyl chlorides have been investigated, respectively. (2R,3S,4S)-1,3,4-Trihydroxyprolinol derivatives 9a–f were obtained with high C-2/C-3 trans-selectivities, and 72:28–85:15 diastereoselectivities at the carbinol center from aromatic ketones/aldehydes, while low diastereoselectivities for aliphatic aldehydes. Conditions

  该SMI 2介导的和H 2 O形促进还原性交叉耦合的的反应升酒石酸衍生的硝酮（3小号，4小号） - 8与醛/酮，和升苹果酸衍生的硝酮（小号） -已经分别研究了具有脂族酰氯的6。（2 R，3 S，4 S）-1,3,4-三羟基脯氨醇衍生物9a – f通过高C-2 / C-3反式获得-选择性和甲醇中心的芳烃酮/醛的非对映选择性为72：28-85：15，而脂族醛的非对映选择性较低。通过相应的N-羟基脯氨醇衍生物9b - f的N-O键裂解，或更方便地通过以下步骤，已经确定了合成（2 R，3 S，4 S）-3,4-二羟基脯氨醇衍生物（如18）的条件。一锅还原性的硝酮8和原位N-O键裂解所得的偶联产物。2-酰基-3-苄氧基-1-羟基吡咯烷10a – f形成的产率为48-82％，非对映选择性为74：26-78：22。揭示了反应所需的水量取决于底物。
• A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2001-18087

  日期：——

  The utility of 2,3-dialkoxybutan-1,3-dienes as reagents for the protection of vicinal diols and α-hydroxy acids as their corresponding 1,2-diacetals is demonstrated together with their later deprotection under mild reaction conditions.

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。