(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butane | 868672-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)butane-1,4-diol bis(methylsulfonate)；(2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-bis(methanesulfonyloxy)butane
• CAS: 868672-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈S₂
• 分子量: 458.554
• InChiKey: WVCQIFXKUQROMD-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design of Branched and Chiral Solvatochromic Probes:  Toward Quantifying Polarity Gradients in Dendritic Macromolecules

  摘要：

  [GRAPHICS]A pair of chiral, branched monomer building blocks, consisting of a solvatochromic probe and a spectroscopically inactive volume dummy, has been developed. The probe can selectively be excited, and its fluorescence characteristics provide information about local polarity. Incorporation of these monomers into high-generation polyester clendrimers should enable a detailed investigation of the polarity/density profile in dendritic architectures and ultimately allow for the realization of energy gradients from one chromophore building block only.

  DOI：

  10.1021/ol0519902
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethyloxy)-1,4-bis(methylsulfonyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  硝酮衍生吡咯烷支架及其组合文库的合成，用于开发选择性 α-l-鼠李糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202200172

文献信息

• C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106966943B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明涉及糖苷酶抑制剂领域，具体涉及C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物及其制备方法和应用。该C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物的结构如式(1)所示。本发明提供的C4枝化的多羟基吡咯烷类化合物具有优异的糖苷酶抑制活性，具有潜在的药用价值。
• Samarium diiodide-mediated reductive couplings of chiral nitrones with aldehydes/ketones and acyl chlorides
  作者：Shao-Feng Wu、Yuan-Ping Ruan、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.011

  日期：2010.2

  4S)-8 with aldehydes/ketones, and the l-malic acid derived nitrone (S)-6 with aliphatic acyl chlorides have been investigated, respectively. (2R,3S,4S)-1,3,4-Trihydroxyprolinol derivatives 9a–f were obtained with high C-2/C-3 trans-selectivities, and 72:28–85:15 diastereoselectivities at the carbinol center from aromatic ketones/aldehydes, while low diastereoselectivities for aliphatic aldehydes. Conditions

  该SMI 2介导的和H 2 O形促进还原性交叉耦合的的反应升酒石酸衍生的硝酮（3小号，4小号） - 8与醛/酮，和升苹果酸衍生的硝酮（小号） -已经分别研究了具有脂族酰氯的6。（2 R，3 S，4 S）-1,3,4-三羟基脯氨醇衍生物9a – f通过高C-2 / C-3反式获得-选择性和甲醇中心的芳烃酮/醛的非对映选择性为72：28-85：15，而脂族醛的非对映选择性较低。通过相应的N-羟基脯氨醇衍生物9b - f的N-O键裂解，或更方便地通过以下步骤，已经确定了合成（2 R，3 S，4 S）-3,4-二羟基脯氨醇衍生物（如18）的条件。一锅还原性的硝酮8和原位N-O键裂解所得的偶联产物。2-酰基-3-苄氧基-1-羟基吡咯烷10a – f形成的产率为48-82％，非对映选择性为74：26-78：22。揭示了反应所需的水量取决于底物。
• Chemistry of sulfones: synthesis of a new chiral nucleophilic catalyst
  作者：David Díez、Maria J. Gil、Rosalina F. Moro、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Francisca Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.009

  日期：2005.9

  A chiral pyrrolidinopyridine was synthesized by using Buchwald methodology. The sulfone was used to add a benzyl group, which positioned a phenyl near the reacting position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design of Branched and Chiral Solvatochromic Probes:  Toward Quantifying Polarity Gradients in Dendritic Macromolecules
  作者：Petar Milosevic、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ol0519902

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A pair of chiral, branched monomer building blocks, consisting of a solvatochromic probe and a spectroscopically inactive volume dummy, has been developed. The probe can selectively be excited, and its fluorescence characteristics provide information about local polarity. Incorporation of these monomers into high-generation polyester clendrimers should enable a detailed investigation of the polarity/density profile in dendritic architectures and ultimately allow for the realization of energy gradients from one chromophore building block only.
• Synthesis of Nitrone‐derived Pyrrolidine Scaffolds and Their Combinatorial Libraries to Develop Selective α‐ <scp>l</scp> ‐Rhamnosidase Inhibitors
  作者：Wei‐An Chen、Huang‐Yi Li、Ashik Sayyad、Chun‐Yen Huang、Wei‐Chieh Cheng

  DOI：10.1002/asia.202200172

  日期：2022.7.15

  efficient strategy to develop selective α-l-rhamnosidase inhibitors is described. Five functionalized pyrrolidine scaffolds were rationally designed and synthesized from cyclic nitrones. Their corresponding diverse libraries prepared by combinatorial chemistry enable us to increase the chemical space of pyrrolidine-based iminosugars and allow us to identify selective and potent α-l-rhamnosidase inhibitors

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。