(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride | 97506-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid anhydride；(3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5-furandione；(3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)succinic Anhydride；(3R,4R)-bis(benzyloxy)succinic anhydride；O,O'-dibenzoyl-L-tartaric anhydride；(3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)dihydrofuran-2,5-dione；(3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2,5-dione
• CAS: 97506-01-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: JJVKIFJWDDWGHW-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106oC
• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Formic acid (1S,2R,7S,8R,8aS)-1,2-bis-benzyloxy-8-ethyl-3-oxo-octahydro-indolizin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  几种手性N-烯基琥珀酰亚胺衍生物的酰基胺环化

  摘要：

  衍生自 (3R,4R)-N-(3-丁烯基)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺的酰基胺中间体环化得到(8aS)-和(8aR)-六氢-3(2H)-吲哚满酮衍生物。另一方面，那些衍生自 N-3-己烯基衍生物的化合物仅提供 (8aS)-六氢-3(2H)-吲哚酮。双键的几何形状反映了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.287
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-1,4-butanedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of diester-tethered trienes. synthesis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles
  作者：Donald Craig、Mark J. Ford、Richard S. Gordon、James A. Stones、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00960-6

  日期：1999.12

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride-derived diester-tethered trienes are described. The stereoselectivities of most of the cycloaddition processes studied may be rationalised in terms of an preferred ‘inside’-oriented diene giving rise to an endo-transition state.

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。
• Diastereoselective Ritter-like Reaction on Cyclic Trifluoromethylated <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Derived from <scp>l</scp>-Tartaric Acid
  作者：Abdelkhalek Ben Jamaa、Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01814

  日期：2017.10.6

  substituent, cyclic α-trifluoromethylated N-acyliminium ions were successfully generated from fluorinated O-acetyl-N,O-acetal l-tartaric acid derivatives. The addition of nitriles on these intermediates occurred with high to excellent syn diastereoselectivity and led, in most cases, to oxazolines and amides as single diastereomers. The diastereoselectivity of the addition and the nature of the reaction product

  尽管存在高度吸电子的氟化取代基，但还是从氟化的O-乙酰基N，O-乙缩醛1-酒石酸衍生物成功生成了环状α-三氟甲基化的N-酰基亚胺离子。在这些中间体上以高至极高的合成力添加腈非对映选择性，并在大多数情况下导致恶唑啉和酰胺为单一非对映异构体。添加的非对映选择性和反应产物的性质取决于酒石酸支架的羟基上的取代基。该方法获得了对映纯的，高度官能化的5-（三氟甲基）吡咯烷-2-酮衍生物，其在四取代的碳上带有氟化取代基。
• Acyliminium Cyclization of Chiral 5-(4-Alkenyl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinone Derivatives
  作者：Yoshinobu Inouye、Noriko Tazawa、Atsusi Watanabe、Yutaka Aoki、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2866

  日期：1992.10

  (3R,4R)-5-(4-Alkenyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-1-methyl-2-pyrrolidinones were cyclized with formic acid to give chiral carbocycles. The 6-membered carbocycle was predominantly formed from (E)-4-alkenyl, while the 5-membered carbocycle was formed from the (Z)-4-alkenyl side chain. One benzyl group was lost during the reaction, resulting in the formation of an ether bridge.

  (3R,4R)-5-(4-烯基)-3,4-双(苄氧基)-5-羟基-1-甲基-2-吡咯烷酮与甲酸环化生成手性碳环。6 元碳环主要由(E)-4-烯基形成，而 5 元碳环则由(Z)-4-烯基侧链形成。在反应过程中失去了一个苄基，从而形成了醚桥。
• A novel and simple method for the preparation of (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids: phosphonic acid analogues of proline
  作者：Babak Kaboudin、Jun-ya Kato、Hiroshi Aoyama、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.013

  日期：2013.12

  A simple and convenient method has been developed for the preparation of (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids. The thermal reaction of proline with diethyl phosphite in the presence of benzaldehyde gave an N-benzyl derivative of diethyl pyrrolidine-2-phosphonate, which was transformed into two diastereomeric amides by sequential debenzylation and acylation with (+)-dibenzoyl-l-tartaric anhydride

  已经开发了一种简单方便的方法来制备（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸。在苯甲醛存在下脯氨酸与亚磷酸二乙酯的热反应得到吡咯烷-2-膦酸二乙酯的N-苄基衍生物，通过依次脱苄基作用并用（+）-二苯甲酰基-1-酒石酸酐酰化将其转化为两种非对映体酰胺。通过柱色谱分离两种非对映异构酰胺，并通过X射线晶体学分析确定它们之一的结构。以常规方式水解酰胺得到（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸。本方法的优点是容易，快速并且制备了吡咯烷-2-膦酸的两种对映体。
• Synthesis of Glycaro-1,5-lactams and Tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates: Inhibitors ofβ-D-Glucuronidase andα-L-Iduronidase
  作者：Jagadish Pabba、Brian P. Rempel、Stephen G. Withers、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690066

  日期：2006.4

  The known glucaro-1,5-lactam 8, its diastereoisomers 9–11, and the tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates 12–14 were synthesised as potential inhibitors of β-D-glucuronidases and α-L-iduronidases. The known 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactose (16) was transformed into the D-galactaro- and L-altraro-1,5-lactams 9 and 11via the galactono-1,5-lactam 21 in twelve steps and in an overall yield

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8