(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid | 138794-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid
• 英文别名: D-di-benzoyl tartaric acid；O,O'-benzyl L-tartaric acid；L-tartaric acid dibenzyl ester；(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)succinic acid；(-)-2,3-dibenzoyl-L-tartaric acid；dibenzoyl-L-tartaric acid；DBTA；(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioic acid
• CAS: 138794-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZRRDKHFYTWVMFV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Formic acid (1S,2R,7S,8R,8aS)-1,2-bis-benzyloxy-8-ethyl-3-oxo-octahydro-indolizin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  几种手性N-烯基琥珀酰亚胺衍生物的酰基胺环化

  摘要：

  衍生自 (3R,4R)-N-(3-丁烯基)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺的酰基胺中间体环化得到(8aS)-和(8aR)-六氢-3(2H)-吲哚满酮衍生物。另一方面，那些衍生自 N-3-己烯基衍生物的化合物仅提供 (8aS)-六氢-3(2H)-吲哚酮。双键的几何形状反映了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.287
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 3,5-二氯水杨醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (S)-3-amino-5-(2,4-dichloro-6-ethoxyphenyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZODIAZEPINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] COMPOSÉS DE BENZODIAZÉPINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  该发明涉及化合物的苯二氮卓啉衍生物，其化学式为（I）：其中X，L1，L2，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9如描述中所定义。本发明还涉及制备这类化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗或预防丙型肝炎病毒感染中的应用。

  公开号：

  WO2011151652A1

文献信息

• PHOSPHORYLATED POLYOLS, PYROPHOSPHATES, AND DERIVATIVES THEREOF HAVING BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：NormOxys, Inc.

  公开号：US20140142052A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides phosphorylated and pyrophosphate derivatives of polyols, and structural derivatives of these compounds, and provides pharmaceutical compositions comprising the same. The compounds and compositions disclosed herein have various biological activities, including for example, as allosteric effectors of hemoglobin and/or as kinase inhibitors. The present invention further provides methods for therapy in human or mammalian patients, and methods for synthesis of biologically active compounds and their intermediates.

  本发明提供了聚醇的磷酸化和焦磷酸酯衍生物，以及这些化合物的结构衍生物，并提供包含它们的药物组合物。本文披露的化合物和组合物具有各种生物活性，例如作为血红蛋白的变构效应物或激酶抑制剂。本发明还提供了用于人类或哺乳动物患者治疗的方法，以及用于合成生物活性化合物及其中间体的方法。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：SMILAX LAB LTD

  公开号：WO2013114173A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to a process for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are important chiral building blocks and intermediates in pharmaceuticals. More specifically, the invention pertains to a novel process for practically convenient and economically producing enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are useful for the synthesis of amide inhibitors of dipeptidyl peptidase IV like Sitagliptin, which have been used to treat type 2 diabetes.

  本发明涉及一种制备对映富集的β-氨基酸衍生物的方法，这些衍生物是重要的手性构建块和药物中间体。更具体地，该发明涉及一种新颖的方法，用于方便实用和经济地生产对映富集的β-氨基酸衍生物，这些衍生物对于合成类似西他列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的酰胺具有用处，这些抑制剂已被用于治疗2型糖尿病。
• [EN] MODIFIED FISCHER INDOLE SYNTHESIS OF ELETRIPTAN<br/>[FR] PREPARATION D'ELETRIPTAN CONSISTANT EN UNE SYNTHESE MODIFIEE D'INDOLE PAR LA METHODE DE FISCHER
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005103035A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a new process for the preparation of eletriptan (I), or its enantiomer comprising a modified Fischer indole synthesis, namely the reaction of a compound of formula (II), wherein R1 is a suitable hydrazine protecting group, with a compound of formula (III) wherein R2 is an aldehyde group (-CHO) or the functional equivalent thereof.

  本发明涉及一种用于制备依来曲坦（I）或其对映体的新工艺，包括改良的费歇尔吲哚合成，即化合物的反应式（II），其中R1是适当的肼保护基，与化合物的反应式（III）其中R2是醛基（-CHO）或其等效官能团。
• [EN] NOVEL ROUTES OF SYNTHESIS FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE SUVOREXANT
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016020405A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (A), Further, the present invention relates to the respective compound (A) as such and to its use in the preparation of antifungal agent.

  本发明涉及一种制备化合物(A)的方法，此外，本发明涉及化合物(A)本身以及其在制备抗真菌剂中的应用。
• Sequential Au/Cu Catalysis: A Two Catalyst One-Pot Protocol for the Enantioselective Synthesis of Oxazole α-Hydroxy Esters <i>via</i> Intramolecular Cyclization/Intermolecular Alder-Ene Reaction
  作者：Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Elham S. Baeissa、Basma G. Alhogbi、Ibraheem A. I. Mkhalid、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800246

  日期：2018.6.5

  alkylglyoxylates 3 was developed. The first step of the one‐pot procedure is the selective intramolecular in situ formation of an alkylideneoxazoline 2, which then in an intermolecular reaction is enantioselectively transformed to the oxazole α‐hydroxy ester derivatives 4 in quantitative yield and good to excellent enantioselectivity via an asymmetric copper(II)‐catalyzed Alder‐ene reaction.

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。