(2S,3S) 3-Azido-5,5-dimethoxypentane-1,2-diol | 132673-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S) 3-Azido-5,5-dimethoxypentane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S) 3-azido-5,5-dimethoxypentane1,2-diol；(2S,3S)-3-azido-5,5-dimethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 132673-91-7
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 205.214
• InChiKey: QMXCWZTZQLYSKP-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) 3-Azido-5,5-dimethoxypentane-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-azido-2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides

  摘要：

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.

  DOI：

  10.1021/jo00008a006
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol 在 Ti(OiPr₄) 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙基氟化铝 、 silica gel 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S) 3-Azido-5,5-dimethoxypentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides

  摘要：

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.

  DOI：

  10.1021/jo00008a006

文献信息

• Process for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05220003A1

  公开（公告）日：1993-06-15
• Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo00008a006

  日期：1991.4

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.