phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 910805-49-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-amino-N-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside；Phenyl N-Benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-|A-D-glucopyranoside；(1S,2R,6R,7S,9R,12R)-5-benzyl-12-phenyl-7-phenylsulfanyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 910805-49-1
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 475.565
• InChiKey: IPBJFGDRNYVDGL-JVIQZWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

SDS

N-苄基-2-氨基-4,6-邻苯亚甲基-2-N,3-邻羰基-2-脱氧-1- 修改号码：5
硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷苯酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenyl N-Benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-
β-D-glucopyranoside

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄基-2-氨基-4,6-邻苯亚甲基-2-N,3-邻羰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
苯酯
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 910805-49-1
分子式： C27H25NO5S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷苯酯

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷苯酯

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷苯酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e

文献信息

• Significant Substituent Effect on the Anomerization of Pyranosides: Mechanism of Anomerization and Synthesis of a 1,2-<i>cis</i>Glucosamine Oligomer from the 1,2-<i>trans</i>Anomer
  作者：Shino Manabe、Hiroko Satoh、Jürg Hutter、Hans Peter Lüthi、Teodoro Laino、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.201303474

  日期：2014.1.3

  Aminoglycosides containing a 2,3‐trans carbamate group easily undergo anomerization from the 1,2‐trans glycoside to the 1,2‐cis isomer under mild acidic conditions. The N‐substituent of the carbamate has a significant effect on the anomerization reaction; in particular, an N‐acetyl group facilitated rapid and complete α‐anomerization. The differences in reactivity due to the various N‐substituents were

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。
• <i>N</i>-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a Glycosyl Donor for Selective α-Glycosylation and One-Pot Oligosaccharide Synthesis Involving 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja062531e

  日期：2006.8.1

  using N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinones as the glycosyl donors were shown to be highly alpha-selective. Advantages of the donor include facile preparation in gram-scale preparation and simple deprotection procedures. Subsequently, a one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis glycosidic linkages was demonstrated using the novel glycosyl donors.

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。
• Low-Barrier Pathway for<i>endo</i>-Cleavage Induced Anomerization of Pyranosides with<i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>trans</i>-oxazolidinone Groups
  作者：Hiroko Satoh、Jürg Hutter、Hans Peter Lüthi、Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.200801140

  日期：2009.3

  anomerization from the β form to the α form even in the presence of a weak Lewis acid. Experimental evidence for endo-cleavage, the breaking of the bond between the pyran-oxygen and anomeric carbon atoms, in the anomerization reactions was obtained. This unexpected phenomenon was investigated by quantum mechanical calculations, which found clear differences in the transition states between anomerized and non-anomerized

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Substituent effects in endocyclic cleavage–recyclization anomerization reaction of pyranosides
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Hiroko Satoh、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.059

  日期：2011.12

  Pyranosides with 2,3-trans carbamate or 2,3-trans carbonate groups are anomerized under mild acidic conditions via endocyclic cleavage reaction. In order to understand the nature of the anomerization reaction via the endocyclic cleavage recyclization process, the substituent effects at various positions were investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sugar donor
  申请人：Riken

  公开号：EP1829884B1

  公开（公告）日：2010-11-10