[(3aR,4R,6R,7S,7aR)-4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-benzyl-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-chloroacetate | 1268469-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,7S,7aR)-4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-benzyl-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1268469-47-1
• 化学式: C₃₅H₄₂ClNO₁₂
• 分子量: 704.171
• InChiKey: PVQLPKNUZSKETI-FOLBRVSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoroacetate 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3aR,4R,6R,7S,7aR)-4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-benzyl-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-chloroacetate 、 [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3-benzyl-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278

文献信息

• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。