(1S,2R,6R,7S,9R,12R)-5-benzyl-12-phenyl-7-[(R)-phenylsulfinyl]-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one | 1268469-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S,9R,12R)-5-benzyl-12-phenyl-7-[(R)-phenylsulfinyl]-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 1268469-40-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 491.565
• InChiKey: JJVJQOVWKYWOAM-DQOWVLEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (1S,2R,6R,7S,9R,12R)-5-benzyl-12-phenyl-7-[(R)-phenylsulfinyl]-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到(1S,2R,6R,7S,9R,12R)-5-benzyl-7-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-12-phenyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(1S,2R,6R,7S,9R,12R)-5-benzyl-12-phenyl-7-[(R)-phenylsulfinyl]-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278

文献信息

• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。