(E)-(((4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 610272-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(((4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (E)-{[(4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy]methyl}benzene；(E)-1-benzyloxy-4,4,4-trifluoro-2-butene；(E)-1-benzyloxy-4,4,4-trifluorobut-2-ene；Benzyl[(E)-4,4,4-trifluoro-2-butenyl] ether；[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 610272-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: LISBATGHZDMSIS-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(((4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.17h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 (E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(E)-(((4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Defluoroborylation of 1-(Trifluoromethyl)Alkenes
  作者：Pan Gao、Chengkai Yuan、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.003

  日期：2018.9

  copper-catalyzed defluoroborylation of 1-(trifluoromethyl)alkenes with B2pin2 is described. The reaction conditions were mild, and a variety of common functional groups, such as ether, fluoride, chloride, bromide, iodide, ester, cyano, sulfide, amino, and indoyl groups, were well tolerated. Furthermore, we not only applied this developed system as a powerful synthetic tool for the late-stage modification

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。
• Systematic study of the reactivity of (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate towards different classes of nucleophiles
  作者：Elsa Forcellini、Rémy Hemelaere、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.006

  日期：2015.12

  A systematic study of the reactivity of (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate towards different classes of nucleophiles (alcohols, amines, thiols and malonates) was performed. A single set of reaction conditions (with small variations) allowed the isolation of the substitution product in moderate to good yields for all the nucleophiles tested with the exception of benzyl alcohol

  对（E）-4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基4-甲基苯磺酸盐对不同种类亲核试剂（醇，胺，硫醇和丙二酸酯）的反应性进行了系统研究。一套反应条件（变化很小）允许对所有测试的亲核试剂（苄醇和吲哚除外）以中等到良好的产率分离取代产物。
• Regioselective and Stereoselective Nucleophilic Ring Opening of Trifluoromethylated Cyclic Sulfates:  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of <i>s</i><i>yn</i>-(3-Trifluoromethyl)isoserine
  作者：Zhong-Xing Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0497611

  日期：2004.8.1

  novel and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of syn-(3-trifluoromethyl)isoserine was achieved. Ring opening of trifluoromethylated cyclic sulfates 3, derived from enantiopure trifluoromethylated vicinal diols 2, with various nucleophiles occurred exclusively at C2 with inversion of chirality. Treatment of 4c and 4d, obtained by nucleophilic opening of 3a and 3b with PhCO2NH4, with

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。
• A Copper(I)-Catalyzed Enantioselective γ-Boryl Substitution of Trifluoromethyl-Substituted Alkenes: Synthesis of Enantioenriched γ,γ-<i>gem</i> -Difluoroallylboronates
  作者：Ryoto Kojima、Sota Akiyama、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201803663

  日期：2018.6.11

  The first catalytic enantioselective γ‐boryl substitution of CF3‐substituted alkenes is reported. A series of CF3‐substituted alkenes was treated with a diboron reagent in the presence of a copper(I)/Josiphos catalyst to afford the corresponding optically active γ,γ‐gem‐difluoroallylboronates in high enantioselectivity. The thus obtained products could be readily converted into the corresponding d

  报道了CF 3-取代烯烃的第一个催化对映选择性γ-硼烷基取代。一系列的CF 3 -取代的烯烃是在铜（I）的存在下与二硼试剂处理/ Josiphos催化剂，得到相应的光学活性γ，γ-宝石-difluoroallylboronates在高对映选择性。如此获得的产物可以通过高度立体有规的烯丙基化反应轻松地转化为相应的含二氟亚甲基的均丙醇。
• 2-oxo-1-imidazolidinyl imidazothiadiazole derivatives
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US11155564B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  The present invention relates to 2-oxo-1-imidazolidinyl imidazothiadiazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及 2-氧代-1-咪唑烷基咪唑噻二唑衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物组合物及其作为药物的用途。