3-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-yn-1-one | 221910-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: Methyl 4-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoyl]benzoate
• CAS: 221910-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NSZHUHPEXJOYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到4-(喹啉-2-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones. An Approach to 2-Aryl- and 2-Vinylquinolines

  摘要：

  钯催化的转移氢化/环化反应将易得的β-(o-氨基苯基)-α,β-炔酮1转化为产量良好的2-芳基和2-乙烯基喹啉3。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2629
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones. An Approach to 2-Aryl- and 2-Vinylquinolines

  摘要：

  钯催化的转移氢化/环化反应将易得的β-(o-氨基苯基)-α,β-炔酮1转化为产量良好的2-芳基和2-乙烯基喹啉3。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2629

文献信息

• TBAF‐Catalyzed Tandem Synthesis of Triazolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Han Yang、Kai Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202001280

  日期：2020.11.22

  1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines have been developed based on tandem TBAF‐catalyzed intermolecular azide‐alkyne [3+2] cycloaddition of β‐(2‐aminoaryl)‐α,β‐ynones and TMS‐N3, followed by intramolecular dehydration annulation reaction. This transformation can smoothly proceed at ambient temperature to provide a broad range of functionalized 1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines in up to 95 % yield in

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。
• The Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones. An Approach to 2-Aryl- and 2-Vinylquinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-1999-2629

  日期：1999.4

  The palladium-catalyzed transfer hydrogenation/cyclization of readily available β-(o-aminophenyl)-α,β-ynones 1 affords 2-aryl- and 2-vinylquinolines 3 in good yield.

  钯催化的转移氢化/环化反应将易得的β-(o-氨基苯基)-α,β-炔酮1转化为产量良好的2-芳基和2-乙烯基喹啉3。