methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]propanoate | 914939-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 914939-48-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: CGFSBNQTONZAKW-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]propanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 活性增强剂 nectriatide 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Nectriatide 1a是一种天然存在的环状四肽，已被报道为两性霉素 B (AmB) 活性的增强剂。为了阐明其构效关系，我们在溶液相合成中合成了具有不同氨基酸的nectriatide衍生物，并评估了AmB对白色念珠菌的增强活性。其中， C端和N端受保护的线性肽被发现显示出最有效的 AmB 增强活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-023-00700-4
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环肽E的发现，合成和杀虫活性。

  摘要：

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/np060219c

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Insecticidal Activity of Cycloaspeptide E
  作者：Paul Lewer、Paul R. Graupner、Donald R. Hahn、Laura L. Karr、Dennis O. Duebelbeis、Justin M. Lira、Peter B. Anzeveno、Stephen C. Fields、Jeffrey R. Gilbert、Cedric Pearce

  DOI：10.1021/np060219c

  日期：2006.10.1

  proposed name cycloaspeptide E (1). The structure, which was determined on the basis of spectroscopic (NMR, UV, MS) data and Marfey amino acid analysis, was the tyrosine desoxy version of cycloaspeptide A (2). Two synthetic routes to compound 1 were developed: one a partial synthesis from 2 and the other a total synthesis from methyl alaninate hydrochloride. Cycloaspeptide E, the first member of this

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of nectriatide derivatives, potentiators of amphotericin B activity
  作者：Kenichiro Nagai、Keisuke Kobayashi、Ryosuke Miyake、Yukino Sato、Reiko Seki、Takashi Fukuda、Akiho Yagi、Ryuji Uchida、Taichi Ohshiro、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/s41429-023-00700-4

  日期：2024.4

  potentiator of amphotericin B (AmB) activity. In order to elucidate its structure-activity relationships, we synthesized nectriatide derivatives with different amino acids in solution-phase synthesis and evaluated AmB-potentiating activity against Candida albicans. Among them, C-and N-terminal protected linear peptides were found to show the most potent AmB-potentiating activity.

  Nectriatide 1a是一种天然存在的环状四肽，已被报道为两性霉素 B (AmB) 活性的增强剂。为了阐明其构效关系，我们在溶液相合成中合成了具有不同氨基酸的nectriatide衍生物，并评估了AmB对白色念珠菌的增强活性。其中， C端和N端受保护的线性肽被发现显示出最有效的 AmB 增强活性。