2-nitrobenzoyl-L-Ala-OMe | 60247-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzoyl-L-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 60247-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: KQIXTALJWGBVOX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzoyl-L-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到2-amine-N-[(S)-methoxycarbonylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 活性增强剂 nectriatide 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Nectriatide 1a是一种天然存在的环状四肽，已被报道为两性霉素 B (AmB) 活性的增强剂。为了阐明其构效关系，我们在溶液相合成中合成了具有不同氨基酸的nectriatide衍生物，并评估了AmB对白色念珠菌的增强活性。其中， C端和N端受保护的线性肽被发现显示出最有效的 AmB 增强活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-023-00700-4
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-nitrobenzoyl-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  环肽E的发现，合成和杀虫活性。

  摘要：

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/np060219c

文献信息

• Synthesis and structure of chiral 2,6-bis[(2-carbamoylphenyl)carbamoyl]pyridine ligands
  作者：Qiang Yu、Timothy E. Baroni、Louise Liable-Sands、Arnold L. Rheingold、A.S. Borovik

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01486-5

  日期：1998.9

  The synthesis and structure of a series of enantiomerically pure 2,6-bis[(2-carbamoylphenyl)carbamoyl]-pyridine ligands (H(2)a-c) are described. Appended from the aryl groups are optically active groups which provide a chiral environment around the planar pyridine core. NMR and X-ray diffraction studies show that these ligands contain helical character which is maintained by a network of intramolecular hydrogen bonds. These ligands can bind metal ions through their tridentate diamidato-pyridyl chelate to form optically active metal complexes. The modular design of these ligands offers a variety of chiral environments about the metal chelate that can be useful in the synthesis of metal reagents for asymmetric transformations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery, Synthesis, and Insecticidal Activity of Cycloaspeptide E
  作者：Paul Lewer、Paul R. Graupner、Donald R. Hahn、Laura L. Karr、Dennis O. Duebelbeis、Justin M. Lira、Peter B. Anzeveno、Stephen C. Fields、Jeffrey R. Gilbert、Cedric Pearce

  DOI：10.1021/np060219c

  日期：2006.10.1

  proposed name cycloaspeptide E (1). The structure, which was determined on the basis of spectroscopic (NMR, UV, MS) data and Marfey amino acid analysis, was the tyrosine desoxy version of cycloaspeptide A (2). Two synthetic routes to compound 1 were developed: one a partial synthesis from 2 and the other a total synthesis from methyl alaninate hydrochloride. Cycloaspeptide E, the first member of this

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of nectriatide derivatives, potentiators of amphotericin B activity
  作者：Kenichiro Nagai、Keisuke Kobayashi、Ryosuke Miyake、Yukino Sato、Reiko Seki、Takashi Fukuda、Akiho Yagi、Ryuji Uchida、Taichi Ohshiro、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/s41429-023-00700-4

  日期：2024.4

  potentiator of amphotericin B (AmB) activity. In order to elucidate its structure-activity relationships, we synthesized nectriatide derivatives with different amino acids in solution-phase synthesis and evaluated AmB-potentiating activity against Candida albicans. Among them, C-and N-terminal protected linear peptides were found to show the most potent AmB-potentiating activity.

  Nectriatide 1a是一种天然存在的环状四肽，已被报道为两性霉素 B (AmB) 活性的增强剂。为了阐明其构效关系，我们在溶液相合成中合成了具有不同氨基酸的nectriatide衍生物，并评估了AmB对白色念珠菌的增强活性。其中， C端和N端受保护的线性肽被发现显示出最有效的 AmB 增强活性。