diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl) aziridin-2-yl)methanol | 1315320-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl) aziridin-2-yl)methanol
• 英文别名: diphenyl-[(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 1315320-57-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: UTJJUIOKTWFUNM-OSKVEALZSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl) aziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  构象设计的应用：衍生自通用手性来源的手性配体的合理设计，用于仲醇的（R）-和（S）-对映体的高度对映选择性制备

  摘要：

  一对非对映异构体7和8可以根据构象设计的概念，从一个单一的手性来源仅用两个步骤轻松合成。这些手性配体的效率通过将其应用于不对称地将二乙基锌加成到醛中来评估。该催化不对称过程提供了最有效的（R）-和（S给定仲醇的）-对映异构体，具有相似的出色对映选择性和高收率。我们的结果还表明，通过构象设计控制所需构象异构体的数量是合理合理设计用于金属催化反应的高对映选择性手性配体的一种新的实用策略。在先前的研究以及手性配体7和8的晶体结构的基础上，提出了催化不对称加成反应的机理和可能的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.013
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 肉桂醛 在 diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl) aziridin-2-yl)methanol 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-1-phenylpent-1-en-3-ol 、 (S)-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构象设计的应用：衍生自通用手性来源的手性配体的合理设计，用于仲醇的（R）-和（S）-对映体的高度对映选择性制备

  摘要：

  一对非对映异构体7和8可以根据构象设计的概念，从一个单一的手性来源仅用两个步骤轻松合成。这些手性配体的效率通过将其应用于不对称地将二乙基锌加成到醛中来评估。该催化不对称过程提供了最有效的（R）-和（S给定仲醇的）-对映异构体，具有相似的出色对映选择性和高收率。我们的结果还表明，通过构象设计控制所需构象异构体的数量是合理合理设计用于金属催化反应的高对映选择性手性配体的一种新的实用策略。在先前的研究以及手性配体7和8的晶体结构的基础上，提出了催化不对称加成反应的机理和可能的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.013

文献信息

• Spiroketal-Based C2-Symmetric Scaffold For Asymmetric Catalysis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20190084995A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein is a compound of formula (I): wherein each R is independently selected from the group consisting of C 1-8 alkyl, C 1-8 heteroalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C 3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C 6-10 aryl, and 5-10 membered heteroaryl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S; each X is independently selected from OH, PAr 2 , P(O)Ar 2 , OPAr 2 , C 3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S or each X together form O 2 PNR′ 2 ; Ar is C 6-10 aryl; and each R′ is independently selected from hydrogen and C 1-8 alkyl. Also provided are methods of making and using the compound of formula (I).

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）：其中每个R独立地选自以下组合：C1-8烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的C1-8杂烷基，C3-6环烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的3-10环杂烷基，C6-10芳基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的5-10杂芳基；每个X独立地选自OH、PAr2、P(O)Ar2、OPAr2、C3-6环烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的3-10环杂烷基，或每个X一起形成O2PNR′2；Ar为C6-10芳基；每个R′独立地选自氢和C1-8烷基。还提供了制备和使用化合物（I）的方法。
• Spiroketal-based C2-symmetric scaffold for asymmetric catalysis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10565015B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Provided herein is a compound of formula (I): wherein each R is independently selected from the group consisting of C1-8 alkyl, C1-8 heteroalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C6-10 aryl, and 5-10 membered heteroaryl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S; each X is independently selected from OH, PAr2, P(O)Ar2, OPAr2, C3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S or each X together form O2PNR′2; Ar is C6-10aryl; and each R′ is independently selected from hydrogen and C1-8 alkyl. Also provided are methods of making and using the compound of formula (I).

  本文提供的是式 (I) 化合物： 其中每个 R 独立选自由 N、O 和 S 组成的 C1-8 烷基、具有 1-4 个杂原子的 C1-8 杂烷基、具有 1-4 个杂原子的 C3-6 环烷基、具有 1-4 个杂原子的 3-10 分子杂环烷基、具有 1-4 个杂原子的 C6-10 芳基和具有 1-4 个杂原子的 5-10 分子杂芳基；每个 X 独立选自 OH、PAr2、P(O)Ar2、OPAr2、C3-6 环烷基、具有 1-4 个独立选自 N、O 和 S 的杂原子的 3-10 分子杂环烷基或每个 X 共同形成 O2PNR′2；Ar 为 C6-10 芳基；且每个 R′独立选自氢和 C1-8 烷基。还提供了制造和使用式(I)化合物的方法。
• Applications of conformational design: rational design of chiral ligands derived from a common chiral source for highly enantioselective preparations of (R)- and (S)-enantiomers of secondary alcohols
  作者：Min-Can Wang、Yong-Hui Wang、Gao-Wei Li、Ping-Ping Sun、Jie-Xi Tian、Hui-Jie Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.013

  日期：2011.4

  application to the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. This catalytic asymmetric process afforded the a most efficient access to the (R)- and (S)-enantiomers of a given secondary alcohol with similarly outstanding enantioselectivities and high yields. Our results also showed that the control of the desired conformer’s population by conformation design is a new and practical strategy for the

  一对非对映异构体7和8可以根据构象设计的概念，从一个单一的手性来源仅用两个步骤轻松合成。这些手性配体的效率通过将其应用于不对称地将二乙基锌加成到醛中来评估。该催化不对称过程提供了最有效的（R）-和（S给定仲醇的）-对映异构体，具有相似的出色对映选择性和高收率。我们的结果还表明，通过构象设计控制所需构象异构体的数量是合理合理设计用于金属催化反应的高对映选择性手性配体的一种新的实用策略。在先前的研究以及手性配体7和8的晶体结构的基础上，提出了催化不对称加成反应的机理和可能的过渡态。
• Synthesis of Chiral Aziridine Ligands for Asymmetric Alkylation with Alkylzincs: Diphenyl((S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)methanol
  作者：Siyuan Sun

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0446

  日期：——