6-methoxy-8-(hydroxyamino)quinoline | 57742-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-8-(hydroxyamino)quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-8-hydroxylaminoquinoline；N-(6-methoxy-quinolin-8-yl)-hydroxylamine；8-Hydroxylamino-6-methoxy-chinolin；8-Quinolinamine, N-hydroxy-6-methoxy-；N-(6-methoxyquinolin-8-yl)hydroxylamine
• CAS: 57742-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GAGWADLRLSPPPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 6-methoxy-8-(hydroxyamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bolchoz, Laura J. C.; Budinsky, Robert A.; Mcmillan, David C., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2001, vol. 297, # 2, p. 509 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 二乙烯三胺五醋酸 、 red cells 、 6-methoxy-8-(hydroxyamino)quinoline 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Primaquine-Induced Hemolytic Anemia: Formation of Free Radicals in Rat Erythrocytes Exposed to 6-Methoxy-8-hydroxylaminoquinoline

  摘要：

  伯氨喹是一种重要的抗疟药物，在治疗过程中往往会因发生溶血性贫血而受到剂量限制。我们最近发现，伯氨喹的一种 N - 羟基代谢物--6-甲氧基-8-羟基氨基喹啉（MAQ-NOH）是大鼠红细胞中一种直接作用的溶血剂，这种代谢物的溶血活性与 GSH 氧化以及膜脂和骨骼蛋白的氧化损伤有关。为了确定自由基的形成是否可能参与了这一过程，将大鼠红细胞（40% 悬浮液）与溶血浓度为 150-750 μM 的 MAQ-NOH 共同培养，并使用 2-乙氧羰基-2-甲基-3,4-二氢-2 H -吡咯-1-氧化物（EMPO）作为自旋阱，通过 EPR 光谱进行检测。在含有 10 mM EMPO 的红细胞悬浮液中加入 MAQ-NOH，会产生 EPR 光谱，其超频常数与 EMPO-羟基自由基加合物标准一致。值得注意的是，EMPO-OH 的形成在 20 分钟内保持不变，并且取决于红细胞中 GSH 的存在。虽然通过 EPR 在细胞中没有检测到其他自由基加合物信号，但分光光度分析显示了摆渡血红蛋白的存在，这表明在这些实验条件下会产生过氧化氢。这些数据支持这样的假设，即氧自由基和其他可能的自由基参与了 MAQ-NOH 诱导溶血性贫血的机制。

  DOI：

  10.1124/jpet.102.041459

文献信息

• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015006615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods for treating cancer.

  在此提供的，包括但不限于，用于治疗癌症的化合物和方法。
• [EN] 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS, SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES, SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：US OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF ARMY

  公开号：WO2012149093A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to new 2-guanidino-4-oxo-imidazoline derivatives (deoxo-IZ), methods of making these compounds, compositions containing the same, and methods of using the same to prevent, treat, or inhibit malaria in a subject.

  本发明涉及新的2-胍基-4-氧代-咪唑啉衍生物（deoxo-IZ），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或抑制受试者体内疟疾的方法。
• Synthesis of certain hydroxy analogs of the antimalarial drug primaquine and their in vitro methemoglobin-producing and glutathione-depleting activity in human erythrocytes
  作者：Reza Allahyari、Allen Strother、Ian M. Fraser、Anthony J. Verbiscar

  DOI：10.1021/jm00369a031

  日期：1984.3

  A number of hydroxy analogues of the antimalarial drug primaquine [8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxyquinoline] were synthesized and characterized by 1H NMR and mass spectra. Several of the compounds were found to be active in forming methemoglobin in human erythrocytes, particularly in those from glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) deficient subjects. Decreased levels of glutathione (GSH)

  合成了许多抗疟药伯氨喹[8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基喹啉]的羟基类似物，并通过1H NMR和质谱表征。发现几种化合物在人红细胞中形成高铁血红蛋白具有活性，特别是在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）缺乏者中。还发现具有活性高铁血红蛋白前体的化合物的G6PD缺陷型红细胞中的谷胱甘肽（GSH）含量降低。
• Bolchoz, Laura J. C.; Budinsky, Robert A.; Mcmillan, David C., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2001, vol. 297, # 2, p. 509 - 515
  作者：Bolchoz, Laura J. C.、Budinsky, Robert A.、Mcmillan, David C.、Jollow, David J.

  DOI：——

  日期：——